(1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: [(1S)-1-carboxy-2,2-dimethylcyclopropyl]azanium;chloride
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 165.62
• InChiKey: JHXSCFKYEZSMOM-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(1S)-1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  由（2S）-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-5-酮合成（R）-和（S）-2,3-美甲新碱

  摘要：

  （2S）-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷基-5-酮（9）在室温下与异亚丙基-三苯基磷烷反应生成相应的顺式和反式螺环丙烷衍生物10在约。1：1的比例。分离两种非对映异构体之后，通过重结晶和快速色谱法，以及进一步的酸水解，获得对映体纯的（R）-和（S）-2,3-美甲新碱11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73864-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester 在 盐酸 、 sodium bromate 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.25h， 生成 (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Fryer, Nicholas L.; Ivory, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3725 - 3729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology
  作者：Elena Buñuel、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Richard J. Vickers、David J. Watkin

  DOI：10.1039/b303348a

  日期：——

  Diketopiperazinespirocyclopropane 12 is prepared in > 98% d.e. via the conjugate addition of a phosphorus ylide to (6S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-methylenepiperazine-2,5-dione 2. Deprotection and hydrolysis of adduct 12 and subsequent peptide coupling demonstrate the applicability of this methodology to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids for incorporation into novel peptides. A model for the high level of diastereofacial selectivity observed in the cyclopropanation reaction is presented. A highly selective asymmetric approach (> 98% d.e.) to (S)-[2,2-2H2]-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid 29 is also reported via a deuterated sulfur ylide addition to acceptor 2.

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。
• Easton, Christopher J.; Fryer, Nicholas L.; Ivory, Andrew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3725 - 3729
  作者：Easton, Christopher J.、Fryer, Nicholas L.、Ivory, Andrew J.、Tiekink, Edward R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (R)- and (S)-2,3-methanovaline from (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Santiago García-Granda、Amador Menéndez-Velázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73864-0

  日期：1993.9

  The reaction of (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one (9) with isopropylidene-triphenylphosphorane at room temperature gives the corresponding cis and trans spirocyclopropane derivatives 10 in ca. 1:1 ratio. After separation of both diastereomers, by recrystallization and flash chromatography, and further acid hydrolysis, enantiomerically pure (R)- and (S)-2,3-methanovaline 11

  （2S）-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷基-5-酮（9）在室温下与异亚丙基-三苯基磷烷反应生成相应的顺式和反式螺环丙烷衍生物10在约。1：1的比例。分离两种非对映异构体之后，通过重结晶和快速色谱法，以及进一步的酸水解，获得对映体纯的（R）-和（S）-2,3-美甲新碱11。