四氢噻喃-4-酮 | 1072-72-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 四氢噻喃-4-酮
• 中文别名: 四氢硫代吡喃-4-酮；四氢-4H-噻喃-4-酮；四氢噻南-4-酮；四氢-4H-硫代吡喃-4-酮；氢噻喃-4-酮
• 英文名称: Tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: tetrahydrothiopyran-4-on；tetrahydro-4H-thiopyran-4-one；thian-4-one；4-oxothiane
• CAS: 1072-72-6
• 化学式: C₅H₈OS
• mdl: MFCD00006660
• 分子量: 116.184
• InChiKey: OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C (lit.)
• 沸点：
  140.82°C (estimate)
• 密度：
  1.050 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• LogP：
  0.490 (est)
• 保留指数：
  1011;1017;1017
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的，请避免使其接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

四氢噻喃-4-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Oxothiane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氢噻喃-4-酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1072-72-6
俗名： Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
分子式： C5H8OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
四氢噻喃-4-酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
63°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
四氢噻喃-4-酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
四氢噻喃-4-酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 主要用于各种缩合反应，包括制备二肽、螺咪唑啉酮、四氢咔唑和α-羟基酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 过氧乙酸 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 orismilast
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF 1,3-BENZODIOXOLE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 1,3-BENZODIOXOLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)的1,3-苯并二氧杂环己烯类化合物的新方法。这些化合物可用作PDE4抑制剂。

  公开号：

  WO2018234299A1
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxycarbonyl-4-thianone 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到四氢噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Substituted 4-Thianones and Their 1,1-Dioxides via Palladium Mediated Deallyloxycarbonylation

  摘要：

  3- 烷基-4-噻酮 4（3-烷基-硫杂环己烷-4-酮）可以通过 3-烯丙氧羰基-4-噻酮（1b）的烷基化，然后在吗啉存在下，由四（三苯基膦）钯介导的脱烯丙氧羰基化反应方便地制备。相应的砜类化合物 9 以及 2,3-二烷基 4-噻酮衍生物 12 和 13 可通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27389
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 四氢噻喃-4-酮 、 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以87%的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  IN SITU CATALYTIC EPOXIDATION OF OLEFINS WITH TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE AND OXONE: trans-2-METHYL-2,3-DIPHENYLOXIRANE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.078.0225

文献信息

• Aminoalkylthiopyranopyrroles
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03991076A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Aminoalkylthiopyranopyrroles and related compounds of the formula ##SPC1## In which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X, m, n and p are as defined below, and their physiologically tolerable acid addition salts are disclosed to possess antiinflammatory and antiarrhythmic properties. A process for their preparation is also disclosed.

  Aminoalkylthiopyranopyrroles及相关化合物的化学式如下所示：##SPC1## 其中R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X, m, n和p的定义如下，并且其生理耐受性酸盐被披露具有抗炎和抗心律失常的特性。同时还披露了它们的制备方法。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Novel Heterospirocyclic 3-Amino-2<i>H</i>-azirines as Synthons for Heterocyclic α-Amino Acids
  作者：Christoph Strässler、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19970800515

  日期：1997.8.11

  respectively, was demonstrated (Scheme 6). The solid-state conformations of the protected tripeptides 18a-d, as well as that of the corresponding carbocyclic analogue 18e, were determined by X-ray crystallography (Figs. 1-3 and Tables 1-3). All five tripeptides adopt a β-turn conformation of type III or III′. The solvent dependence of the chemical shifts of the NH resonances (Fig. 6) suggests that there is

  所述heterospirocyclic Ñ甲基Ñ苯基-2- ħ -azirin -3-胺（3-（Ñ甲基ñ -苯基氨基）-2- ħ -azirines）1A - d与四氢-2- ħ噻喃，四氢通过连续地用二异丙基酰胺锂（LDA），二氯磷酸二氯酯（DPPCI）和叠氮化钠连续处理，由相应的杂环4-甲酰胺2分别合成2 H-硫吡喃和一个N保护的哌啶环（方案4）。这些氨基叠氮基与硫代苯甲酸在CH 2 Cl中的反应2在室温下以高收率得到硫代氨基甲酰基取代的苯甲酰胺13a - d。按照'azirine / oxazolone方法的规程，在制备Z-Aib-Xaa-Aib-N（Ph）Me（18）型三肽时，将叠氮基1a-d用作杂环α-氨基酸的合成子。“：处理Z-Aib取代的具有1，得到二肽酰胺15，接着选择性水解成相应的酸16，并用2,2-二甲基-2-耦合ħ -azirin -3-胺17，得到18在再次高，产率（
• Proline-Catalyzed Ketone-Aldehyde Aldol Reactions are Accelerated by Water
  作者：Petri Pihko、Annika Nyberg、Annina Usano

  DOI：10.1055/s-2004-831296

  日期：——

  Proline-catalyzed aldol reactions between acetone or 4-thianone and different aldehydes are accelerated by addition of 1-10 equivalents of water to the reaction medium, allowing stoichiometric aldol reactions to proceed at acceptable rates.

  脯氨酸催化的丙酮或四氢噻吩-4-酮与不同醛之间的羟醛反应，通过向反应体系中添加1-10当量的水，可以加速反应进程，使得定量羟醛反应能够在可接受的速率下进行。
• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。

表征谱图