四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 | 4160-61-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氧代-四氢-硫代吡喃-3-羧酸甲酯；4-氧代四氢噻喃-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 3-methoxycarbonyltetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 3-methoxycarbonylthian-4-one；methyl 4‐oxotetrahydro‐2H‐thiopyran‐3‐carboxylate；Methyl 4-oxothiane-3-carboxylate
• CAS: 4160-61-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00203485
• 分子量: 174.221
• InChiKey: MCUXKFHPGMEIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285℃
• 密度：
  1.244
• 闪点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作有机中间体。

制备

将1,3-硫代二丙酸二甲酯（1130.0克，630.3毫摩尔）和氢化钠（60％，22.7克，945.5毫摩尔）加入装有500毫升四氢呋喃的烧瓶中。将混合物在室温下搅拌4小时。反应结束后，向上述混合液中加入1000毫升水，并用二氯甲烷多次萃取。所得有机相使用无水硫酸钠干燥，通过减压回收二氯甲烷得到黄色液体四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯，总收率为95.0%，产量为104.3克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-allyltetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a011
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 以208.4 g的产率得到四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非手性酮与外消旋烯醇化 α-取代醛的对映选择性直接羟醛反应：范围和限制

  摘要：

  由脯氨酸或 5-(2-吡咯烷-2-基)-1H-四唑在湿 DMSO 中催化的外消旋烯醇化二氧戊环保护的 α-取代-β-酮醛与代表性非手性酮的羟醛反应进行动态动力学拆分（或通过 DYKAT与α-取代-β-烷氧基醛）得到具有高 dr 和 ee 的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259525

文献信息

• Synthesis of [<i>b</i>]-Condensed Alkyl 3-Hydroxythiophene-2-carboxylates
  作者：R. Donoso、P. Jordán de Urríes、J. Lissavetzky

  DOI：10.1055/s-1992-26152

  日期：——

  A simple modification of the Fiesselmann procedure for the synthesis of bicyclic alkyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates allow higher yields in only two steps.

  对合成双环烷基3-羟基噻吩-2-羧酸酯的Fiesselmann方法进行简单改进，只需两步即可提高产率。
• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• 2-Azaadamantane<i>N</i>-oxyl (AZADO)/Cu Catalysis Enables Chemoselective Aerobic Oxidation of Alcohols Containing Electron-Rich Divalent Sulfur Functionalities
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Shota Nagasawa、Koki Kasabata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02528

  日期：2018.10.5

  The chemoselective oxidation of alcohols containing electron-rich sulfur functionalities (e.g., 1,3-dithianes and sulfides) into their corresponding carbonyl compounds with the sulfur groups can sometimes be a demanding task in modern organic chemistry. A reliable method for this transformation, which features azaadamantane-type nitroxyl radical/copper catalysis using ambient air as the terminal oxidant

  在现代有机化学中，有时将含有富电子功能的硫官能团（例如1,3-二硫醚和硫化物）的醇化学选择性氧化成其相应的具有硫基的羰基化合物，这可能是一项艰巨的任务。报道了这种转化的可靠方法，其特征在于使用环境空气作为末端氧化剂的氮杂金刚烷型硝基氧基自由基/铜催化。通过与各种常规醇氧化方法进行比较，证明了所开发方法的优越性。
• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• 含4-酰胺苯氧基的2-氨基嘧啶杂环类化合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111732597B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及通式Ⅰ和Ⅱ所示的含4‑酰胺苯氧基的2‑氨基嘧啶杂环类化合物的制备和应用及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基X、R1和R2具有在说明书中给出的含义。本发明中涉及通式Ⅰ和Ⅱ的化合物具有强的抑制EGFR、EGFRT790M/L858R、EGFRT790M激酶的作用，且对人正常肝细胞LO2具有非常低的抑制活性，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于EGFR激酶异常激活高表达及其T790M和L858R突变阳性所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。