四氢-2H-噻喃-3-醇1,1-二氧化物 | 94158-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 四氢-2H-噻喃-3-醇1,1-二氧化物
• 中文别名: 2,3-二氢-2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-1H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮；3-羟基-1Λ6-硫烷-1,1-二酮
• 英文名称: tetrahydrothiopyran-3-ol 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-hydroxythiacylohexane S,S-dioxide；3-hydroxytetrahydro-2H-thiopyran-1,1-dioxide；1,1-Dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiopyran-3-ol；tetrahydro-2H-thiopyran-3-ol 1,1-dioxide；1,1-dioxothian-3-ol
• CAS: 94158-05-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00764774
• 分子量: 150.199
• InChiKey: FOAYCGLGUDLVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2H-噻喃-3-醇1,1-二氧化物 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化氨基甲酸酯环化——合成新杂环体系：四氢-3H-4-氧杂-2-硫杂-2b-氮杂环丙烷[cd]pentalen-3-one 2,2-二氧化物

  摘要：

  阐述了一种简单的合成五元和六元环砜氨基甲酸酯的方法。该方法包括在甲醇中用碳酸钾水解三氯乙酰基保护基后，使相应的起始醇与三氯乙酰基异氰酸酯反应。研究了Rh 2 (OAc) 4催化的氨基甲酸酯环化反应。结果表明，由于砜环α位C-H键的酸性较高，具有饱和砜部分的氨基甲酸酯往往会产生氨基甲酸（相应的不饱和砜）消除产物。不饱和磺基氨基甲酸酯（1,1-二氧化-2,3-二氢噻吩-3-基氨基甲酸酯）在类似的反应条件下提供了经 2D NMR 证实的新杂环体系：四氢-3 H-4-氧杂-2-硫杂-2b-氮杂环丙[ cd ]pentalen-3-酮2,2-二氧化物。这一结果可以通过与消除途径相比氮烯类中间体对双 C=C 键更有利的氮丙啶化来解释。评估了新杂环化合物的计算机药理学特征。该化合物显示出良好的 ADME 和急性毒性特性，并且对前列腺癌细胞系 PC-3 具有高水平的抗癌活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03006-9
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 四氢-2H-噻喃-3-醇1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  3,4- 和 3,6-二氢-2H-噻喃 1,1-二氧化物的多克级合成及其核磁共振光谱行为特征

  摘要：

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1486427

文献信息

• Pharmaceutically useful substituted thiacycloalkeno [3,2-b]pyridines,
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04777167A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  Novel substituted thiacycloalkeno [3,2-b]pyridines are described. These compounds are useful as calcium channel antagonists with cardiovascular, antiasthmatic and antibronchoconstrictor activity.

  描述了一种新型的替代硫杂环烯[3,2-b]吡啶类化合物。这些化合物可作为钙通道拮抗剂，具有心血管、抗哮喘和抗支气管收缩活性。
• Substituted thiacycloalkeno [3,2-b] pyridines
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04845225A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  Novel substituted thiacycloalkeno [3,2-b] pyridines are described. These compounds are useful as calcium channel antagonists with cardiovascular, antiasthmatic and antibronchoconstrictor activity.

  本文描述了一种新型的替代噻环烯并[3,2-b]吡啶类化合物。这些化合物具有钙通道拮抗剂的作用，可用于心血管、抗哮喘和抗支气管收缩剂的治疗。
• Thiapyran Derivatives. III. The Preparation, Properties and Reactions of ▵²-Dihydrothiapyran 1,1-Dioxide
  作者：Edward A. Fehnel

  DOI：10.1021/ja01126a068

  日期：1952.3
• Conformational analysis. 46. Conformational equilibria in 3-hydroxy-, 3-methoxy-, and 3-acetoxythianes, their sulfoxides and sulfones, and some corresponding 3-methyl homologs
  作者：Ernesto Brunet、Ernest L. Eliel、W. R. Kenan

  DOI：10.1021/jo00355a018

  日期：1986.3
• Dodd, John H.; Schwender, Charles F.; Gray-Nunez, Yolanda, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1453 - 1456
  作者：Dodd, John H.、Schwender, Charles F.、Gray-Nunez, Yolanda

  DOI：——

  日期：——