二氢-2H-硫代吡喃-3(4H)-酮-1,1-二氧化物 | 29431-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 二氢-2H-硫代吡喃-3(4H)-酮-1,1-二氧化物
• 英文名称: tetrahydrothiopyran-3-one-1,1-dioxide
• 英文别名: dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one 1,1-dioxide；5,6-dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one 1,1-dioxide；Tetrahydrothiapyran-3-on-1,1-dioxid；1,1-dioxothian-3-one；Dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide
• CAS: 29431-37-6
• 化学式: C₅H₈O₃S
• mdl: MFCD16622215
• 分子量: 148.183
• InChiKey: UCVLBKIDCLECCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4H)-酮-1,1-二氧化物 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4- 和 3,6-二氢-2H-噻喃 1,1-二氧化物的多克级合成及其核磁共振光谱行为特征

  摘要：

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1486427
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到二氢-2H-硫代吡喃-3(4H)-酮-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  3,4- 和 3,6-二氢-2H-噻喃 1,1-二氧化物的多克级合成及其核磁共振光谱行为特征

  摘要：

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1486427
• 作为试剂：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 在 二氢-2H-硫代吡喃-3(4H)-酮-1,1-二氧化物 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide – 一种用于 Dimroth 型 1,2,3-三唑合成的新型环状酮亚甲基试剂

  摘要：

  摘要 通过碱介导的点击反应制备了一系列 1,5,6,7-四氢噻喃[2,3-d][1,2,3]三唑 4,4-二氧化物，新的三唑基双环体系。有机叠氮化物与容易获得的二氢-2H-噻喃-3(4H)-one-1,1-二氧化物。在碱-溶剂体系K2CO3/DMSO的催化下，反应在室温下进行5-12小时。通过简单的过滤分离出高纯度的产物并且没有观察到副产物的形成。X射线研究证实了关键结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1757113

文献信息

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 2*. Synthesis, structure, and anticonvulsant activity of new 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Vitaliy A. Palchikov、Sergyi I. Kovalenko、Igor F. Belenichev、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2184-8

  日期：2017.10

  Previously unknown 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones were obtained on the basis of (5+1) cyclocondensation reaction of substituted 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with cyclic ketones. It was established that the steric and electronic factors of cyclic ketones did not affect the reaction duration and product yields. The structure

  以前未知的3'-R 1-螺[[氮杂/氧杂/硫杂]环烷基-1（3，4），6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2'（ 7' ħ的（5 + 1）取代的6-R的环化缩合反应的基础上获得） -酮1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5-（2 Н带） -酮环状酮。已经确定，环状酮的空间和电子因素不影响反应持续时间和产物产率。合成的化合物的结构通过证明1 Н和13 C NMR光谱法，质谱法，和X射线结构分析。合成的化合物被表征为有前途的抗惊厥药。
• Design, Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Derivatives 10-R-3-Aryl-6,7-dihydro-2H-[1,2,4] triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones of Spiro-fused Cyclic Frameworks
  作者：Oleksandra Kolomoets、Оleksii Voskoboynik、Oleksii Antypenko、Galyna Berest、Inna Nosulenko、Vitaliy Palchikov、Olexandr Karpenko、Sergiy Kovalenko

  DOI：10.17344/acsi.2017.3575

  日期：2017.12.15

  search of novel promising anti-inflammatory agents among the insufficiently known 3'-R-10'-R1-spiro[hetaryl-3(4),6'-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2'(7'H)-ones. The virtual combinatorial library of previously unknown spiro-condensed derivatives of [1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolines was formed and promising COX-2 inhibitors were identified by molecular docking method. Potential anti-inflammatory

  目前的工作致力于在未知的3'-R-10'-R1-spiro [hetaryl-3（4），6'-[1,2,4] triazino [ 2,3-c]喹唑啉] -2'（7'H）-一。形成了以前未知的[1,2,4]三嗪基[2,3-c]喹唑啉螺旋稠合衍生物的虚拟组合库，并通过分子对接方法鉴定了有希望的COX-2抑制剂。通过取代的3-（2-氨基苯基）-6-R-1,2,4-三嗪-5（2H）-与杂环酮的[5 +1]-环缩合反应合成潜在的抗炎药。通过复杂的理化方法验证了合成化合物的结构，并讨论了光谱特征。使用福尔马林诱导的爪水肿模型研究获得的化合物的抗炎活性，并鉴定出高活性化合物。进行的SAR分析表明，将三嗪基[2,3-c]喹唑啉部分与螺缩合的片段结合使用是创建新型抗炎剂的合理方法。
• Pyrano, piperidino, and thiopyrano compounds and methods of use
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06642222B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention provides novel compounds of formula I which may be useful in hyperpolarizing cell membranes, opening potassium channels, relaxing smooth muscle cells, and inhibiting bladder contractions.

  本发明提供了一种公式I的新化合物，可能在超极化细胞膜、打开钾通道、放松平滑肌细胞和抑制膀胱收缩方面有用。
• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a versatile building block for the synthesis of new thiopyran-based heterocyclic systems
  作者：Vitalii A. Palchykov、Roman M. Chabanenko、Valeriy V. Konshin、Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Andriy A. Vakhula、Mykola D. Obushak、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1039/c7nj03846a

  日期：——

  Three series of new cyclic sulfones have been prepared by a one-pot multi-component reaction (MCR) starting from the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The in silico screening of the synthesized compounds revealed their high anti-inflammatory, antiarthritic, antiasthmatic and antiallergic potential coupled with the strong probability levels of cystinyl aminopeptidase inhibition

  从容易获得的二氢-2 H-硫代吡喃-3（4 H）-one-1,1-二氧化物开始，通过一锅多组分反应（MCR）制备了三个系列的新型环状砜。的在计算机芯片筛选合成的化合物显示它们的高的抗炎，抗关节炎，抗哮喘和抗过敏潜在加上氨肽酶胱抑制的强概率水平。关键结构通过2D NMR技术确认。
• SUBSTITUTED FURANO-/THIENOCYCLOALKYLAMINO-2-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR CONTROLLING UNDESIRED PLANT GROWTH
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20180213780A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  What are described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof their use in crop protection and processes for their preparation.

  所描述的是一般式（I）的化合物及其农药可接受的盐，它们在作物保护中的应用以及它们的制备过程。