四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 | 17396-35-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物
• 中文别名: 四氢噻喃-4-酮；四氢噻喃-4-酮二氧化物；四氢噻喃-4-酮1,1-二氧化物；四氢噻喃-4-酮-1,1-二氧化物；四氢噻喃-4-酮氧化物；四氢噻喃-4-酮 S,S-二氧化物
• 英文名称: 1,1-dioxotetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide；dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one 1,1-dioxide；tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide；1,1-dioxothian-4-one；tetrahydro-1λ6-thiopyran-1,1,4-trione；1,1-Dioxo-tetrahydro-thiopyran-4-one
• CAS: 17396-35-9
• 化学式: C₅H₈O₃S
• mdl: MFCD00460698
• 分子量: 148.183
• InChiKey: XFMQGQAAHOGFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  385.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  290nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.8%的产率得到4-(羟基亚氨基)四氢-2H-噻喃1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的酰胺、硫酰胺、脲和硫脲化合物和配方，以及制备这些化合物和配方的方法，以及使用这些化合物和配方治疗患有这些化合物和配方的患者的方法。这些化合物、配方和方法对治疗多种由sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症和糖尿病相关疾病，具有益处。

  公开号：

  US20090082423A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  观察并计算了模型硫化物就地氧化为亚砜和砜所引起的1H和13C化学位移。

  摘要：

  通过在氘代氯仿中逐步添加间氯过苯甲酸，在NMR样品管中将一系列模型硫化物氧化为亚砜和砜。已经测试了多种量子化学计算方法，以再现观察到的起始硫化物及其氧化产物的（1）H和（13）C化学位移。已经表明，确定能量最小的构象是在随后的NMR化学位移计算中获得实际数据的非常重要的条件。对于碳原子（甚至对于“便宜”的DFT B3LYP / 6-31G *方法），计算得出的化学位移与观察到的化学位移之间的相关性非常好，而对于氢原子则不太令人满意。

  DOI：

  10.1002/mrc.2658
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 四氢噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Design of Efficient Ketone Catalysts for Epoxidation by Using the Field Effect

  摘要：

  By using the field effect (through-space charge-dipole or dipole-dipole interactions), efficient ketone catalysts 7 and 10 were developed for in situ epoxidation of olefins with Oxone. With either ketone 7 (10-20 mol %) or 10 (5-10 mol %) as catalyst, epoxidation of various olefins (2 mmol scale) at room temperature with 1.5 equiv of Oxone was complete in a short period of time with excellent isolated yields of epoxides (80-97%) and good ketone recovery (similar to 80%). Furthermore, the in situ epoxidation of olefins can be performed on a large scale (20-100 mmol) directly with 5 mol % of commercially available tetrahydrothiopyran-4-one, which is oxidized by Oxone to ketone 10 during the epoxidation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo981270r

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210139517A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present disclosure is directed to modulators of SOS1 and their use in the treatment of disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same.

  本公开涉及SOS1的调节剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。
• [EN] TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTRIAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020002969A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides triazolotriazine derivatives of formula (1) as A2A receptor antagonists. Compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions including the compounds can be used for the treatment of disorders related to A2A receptor hyperfunctioning, such as certain types cancers. Compounds of formula (1) and methods of preparing the compounds are disclosed in the invention.

  本发明提供了公式（1）的三唑三嗪衍生物作为A2A受体拮抗剂。公式（1）的化合物和包括这些化合物的药物组合物可用于治疗与A2A受体过度功能有关的疾病，如某些类型的癌症。该发明揭示了公式（1）的化合物和制备这些化合物的方法。
• Multigram scale synthesis of 3,4- and 3,6-dihydro-2<i>H</i>-thiopyran 1,1-dioxides and features of their NMR spectral behavior
  作者：Roman M. Chabanenko、Svitlana Yu. Mykolenko、Eugene K. Kozirev、Vitalii A. Palchykov

  DOI：10.1080/00397911.2018.1486427

  日期：2018.9.2

  Abstract A new four-step synthesis of 3,4- and 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides from dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one is reported. The title compounds are synthesized starting with oxidation of the ketone with a 30% aqueous solution of hydrogen peroxide in a mixture of AcOH-Ac2O. The keto group is then reduced by sodium borohydride followed by mesylation and elimination of methanesulfonic acid under

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要