N-pentanoyl-α-D-glucopyranosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-pentanoyl-α-D-glucopyranosylamide
• 英文别名: N-pentanoyl-α-D-glucopyranosylamine；N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pentanamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: ZQNBQEUKMHHCCA-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphanyl)phenyl pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-pentanoyl-α-D-glucopyranosylamide
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s

文献信息

• Stereoselective synthesis of glycosyl amides by traceless Staudinger ligation of unprotected glycosyl azides
  作者：Filippo Nisic、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.023

  日期：2008.7

  The stereoconservative Staudinger ligation of unprotected alpha- and beta-glucosyl azides with diphenylphosphanyl-phenyl esters to afford alpha- and beta-glucosyl amides is described.

  描述了未保护的α-和β-葡糖基叠氮化物与二苯基膦基-苯基酯的立体保守Staudinger连接，得到α-和β-葡糖基酰胺。
• Traceless Staudinger Ligation of Glycosyl Azides with Triaryl Phosphines:  Stereoselective Synthesis of Glycosyl Amides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/jo060409s

  日期：2006.6.1

  α-Glycosyl amides can be synthesized from the corresponding O-benzyl-α-glycosyl azides using a traceless Staudinger ligation with diphenylphosphanyl-phenyl esters 4. All the phosphines employed and their phenol precursors are stable to air at 4 °C for months. Fast intramolecular trapping of the reduction intermediates results in the direct formation of the amide link, which, in turn, prevents epimerisation

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。