methyl 4-aminofuroxan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-aminofuroxan-3-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-3-(methoxycarbonyl)furoxan；4-Amino-3-(methoxycarbonyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium-2-olate；methyl 4-amino-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₄H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00466717
• 分子量: 159.101
• InChiKey: SKLBBAUSMSSXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-aminofuroxan-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到3,3'-bis(methoxycarbonyl)-4,4'-azofuroxan
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A convenient preparative method was developed for the synthesis of 4-amino-3-furoxancarboxylic acid azide, which is a universal synthon for the preparation of functional furoxan derivatives. This method was used for preparing new azo-, azoxy-, azido-, cyano-, nitro-, carbonylamino-, and hydroxylamino-substituted furoxan derivatives, which have earlier been difficultly accessible.

  DOI：

  10.1023/a:1026073108494
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 4-aminofuroxan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526

文献信息

• Direct Synthesis of <i>N</i>-(1,2,5-Oxadiazolyl)hydrazones through a Diazotization/Reduction/Condensation Cascade
  作者：Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02243

  日期：2020.12.4

  A straightforward synthesis of a series of previously unknown N-(1,2,5-oxadiazolyl)hydrazones through the diazotization/reduction/condensation cascade of amino-1,2,5-oxadiazoles was accomplished. The described protocol was suitable for a wide array of target hydrazones, which were prepared in good to high yields under smooth reaction conditions with very good functional group tolerance. Importantly

  通过氨基1,2,5-恶二唑的重氮化/还原/缩合级联反应，可以直接合成一系列先前未知的N-（1,2,5-恶二唑基）hydr。所描述的方案适用于各种各样的目标，它们在平滑的反应条件下以良好的官能团耐受性以高至高收率制备。重要的是，本文提出的方法揭示了直接进行原位勘测的途径（1,2,5-oxadiazolyl）肼的生成。另外，合成了结合有与1,2,5-恶二唑2-氧化物亚基连接的质子化motif基序的离子结构的第一个实例，表明所制备的化合物对酸促进的水解的稳定性。总体而言，该方法可直接获得候选候选药物的等位基因类似物，以治疗各种被忽视的疾病，从而使其在药物化学和药物设计中的潜在应用成为可能。
• Base-induced rearrangement of 4-amidino-3-R-furoxans into 1-substituted 3-(1-nitroalkyl)-5-R-1H-1,2,4-triazoles
  作者：S. I. Molotov、A. S. Kulikov、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0170-6

  日期：2013.5

  A new base-induced rearrangement of furoxans, viz., a recyclization of 4-amidino-3-Rfuroxans into 1-substituted 3-(1-nitroalkyl)-5-R-1H-1,2,4-triazoles in the presence of alkali metal alkoxides and into 3-acyl-5-R-1H-1,2,4-triazoles in aqueous alkaline solutions, was found.

  一种新的碱诱导呋喃烷重排，即在存在下将 4-脒基-3-Rfuroxans 再环化为 1-取代的 3-(1-硝基烷基)-5-R-1H-1,2,4-三唑发现了碱金属醇盐并在碱性水溶液中转化为 3-酰基-5-R-1H-1,2,4-三唑。
• Lewis acid-catalyzed Wolff cyclocondensation in the synthesis of (1H-1,2,3-triazolyl)furoxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Maxim R. Radzhabov、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.070

  日期：——

  Novel regioselective approach to the synthesis of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans based on Lewis acid-catalyzed Wolff cyclocondensation of aminofuroxans with diazo-β-dicarbonyl compounds has been developed. This approach allows to involve aminofuroxans as substrates which are very weak nucleophiles and usually do not participate in reactions with common electrophiles.

  基于路易斯酸催化的氨基呋喃与重氮-β-二羰基化合物的沃尔夫环缩合反应，已经开发了合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）呋喃的新型区域选择性方法。这种方法允许将氨基呋喃作为底物，它们是非常弱的亲核试剂，通常不参与与普通亲电试剂的反应。
• Renaissance of 1,2,5-Oxadiazolyl Diazonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Dmitry M. Bystrov、Alexander S. Kulikov、Artem O. Dmitrienko、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/ejoc.201900622

  日期：2019.7.14

  A direct approach for previously inaccessible 1,2,5‐oxadiazolyl diazonium tetrafluoroborates was developed for the first time. Azo coupling reactions of diazonium salts with a series of structurally diverse CH‐acids were also successfully performed. This study reveals new horizons for the use of 1,2,5‐oxadiazolyl salts in organic chemistry.

  首次开发了一种以前无法获得的直接方法，即1,2,5-恶二唑基重氮四氟硼酸盐。重氮盐与一系列结构不同的CH-酸的偶氮偶合反应也已成功进行。这项研究揭示了在有机化学中使用1,2,5-恶二唑基盐的新前景。
• Synthesis and nitration of N,N´-bis(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines
  作者：A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、I. V. Anan’ev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0363-1

  日期：2010.11

  confirmed by X-ray diffraction study. The N,N′-bis-(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines obtained were nitrated to N,N′-dinitro-N,N′-bis-(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines upon the action of 100% HNO3 in acetic or trifluoroacetic anhydride.

  4-氨基-3-R-呋喃烷与多聚甲醛在 10% H2SO4 水溶液中的曼尼希反应导致高产率的 N,N'-双（3-R-呋喃-4-基）亚甲基二胺，其结构（使用 R = Me 为例）通过 X 射线衍射研究证实。将得到的 N,N'-双-(3-R-呋喃-4-基)亚甲二胺硝化为 N,N'-二硝基-N,N'-双-(3-R-呋喃-4-基)亚甲二胺在乙酸或三氟乙酸酐中的 100% HNO3 作用下。