(E)-4-((4-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)phenoxy)methyl)-2-((4-methoxy)styryl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((4-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)phenoxy)methyl)-2-((4-methoxy)styryl)oxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-[[4-[4-(triazol-1-yl)butyl]phenoxy]methyl]-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₃
• 分子量: 430.506
• InChiKey: MJGSAHQUXYDXAB-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)phenoxy)methyl)-2-((4-methoxy)styryl)oxazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.006 g的产率得到(E)-4-(2-(4-((4-(4-(1H-1.2.3-triazol-1-yl)butyl)phenoxy)methyl)oxazol-2-yl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。

  公开号：

  WO2019084662A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-((4-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)phenoxy)methyl)-2-((4-methoxy)styryl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel toxicophore in anti-cancer chemotherapeutics that targets mitochondrial respiratory complex I

  摘要：

  线粒体功能的破坏会选择性地针对依赖氧化磷酸化的肿瘤细胞。然而，由于心脏细胞对能量的需求很高，它们不成比例地成为线粒体毒素的目标，导致心脏功能丧失。对姆布利替尼对心脏细胞影响的分析表明，这种药物并不像报道的那样抑制HER2，而是直接抑制线粒体呼吸复合体I，降低心脏细胞的搏动率，长期接触会导致细胞死亡。我们使用了一个 mubritinib 化学变体库，结果表明对 1H-1,2,3-三唑进行修饰可改变复合体 I 的抑制作用，并确定杂环 1,3- 氮基团为毒性分子。在第二种抗癌疗法羧基氨基三唑（CAI）中也存在相同的毒性团，我们证明 CAI 也是通过毒性团介导的复合物 I 抑制作用发挥作用的。复合体 I 抑制作用与抗癌细胞活性直接相关，而毒性团的修饰会削弱这些化合物对癌细胞增殖和凋亡的预期作用。

  DOI：

  10.7554/elife.55845

文献信息

• [EN] NOVEL OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004085434A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Object of the present invention are compounds of the general formla (1), their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的目标是化合物的一般公式（1），它们的药学上可接受的盐，对映体形式，顺反异构体和外消旋体，上述化合物的制备，包含它们的药物以及它们的制造方法，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病方面的使用。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040209933A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention 1 includes compounds of formula (I), 1 and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in the control or prevention of cancer.

  本发明1涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物在癌症的控制或预防方面是有用的。
• 新規なオキサゾール誘導体、それらの製造および薬剤としての使用
  申请人：エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー

  公开号：JP2006515019A

  公开（公告）日：2006-05-18

  本発明の目的は、一般式 (I) の化合物、それらの薬学上許容される塩、鏡像異性体、ジアスレオマーおよびラセミ体、前述の化合物の製造、それらを含有する薬剤およびそれらの製造、ならびに病気、例えば、癌の抑制または予防における前述の化合物の使用である。 【化１】

  本发明的目的是制造通式(I)化合物、它们的药学上可接受的盐、镜像异构体、非对映异构体和外消旋体、上述化合物、含有它们的药物及其生产，以及利用上述化合物控制或预防疾病，如癌症。 [化学 1.
• EP1613623A1
  申请人：——

  公开号：EP1613623A1

  公开（公告）日：2006-01-11
• HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3704111A1

  公开（公告）日：2020-09-09