N,N-diethyl-3-thiophenylglyoxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-thiophenylglyoxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetamide；N,N-diethyl-2-oxo-2-thiophen-3-ylacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: DETLTUJZVVEQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Fluoroformylthiophene 、 (二乙基氨基)(氧代)乙酸 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到N,N-diethyl-3-thiophenylglyoxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的自由基交叉偶联反应构建 C(CO)–C(CO) 键

  摘要：

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00272

文献信息

• Double carbonylation of aryl iodides with diethylamine catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Yoichi Ohba、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.014

  日期：2003.12

  Dinuclear palladium complexes bridged by a novel PNNP ligand, N,N′-bis[(2-diphenylphosphino)phenylformamidinate (dpfam), were found to be very efficient and selective catalysts for the double carbonylation of iodobenzene with diethylamine using K3PO4 as base and 1,4-dioxane as solvent with a TON up to 105 and selectivity of 96%.

  已发现由新型PNNP配体N，N'-双[（2-二苯基膦基）苯基甲ami酸盐（dpfam）桥接的双核钯络合物是非常有效的选择性催化剂，可使用K 3 PO 4作为二乙胺与二乙胺进行双羰基化反应。碱和1,4-二恶烷作为溶剂，TON高达10 5，选择性为96％。
• Construction of C(CO)–C(CO) Bond via NHC-Catalyzed Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Hai-Bin Yang、Xiao-Fang Jin、Hui-Ying Jiang、Wenwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00272

  日期：2023.3.24

  A C(sp2)–C(sp2) bond can be constructed via a photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC)-cocatalyzed radical cross-coupling reaction, which provides a complementary strategy to classic electron pair processes. The present protocol represents the first example of an NHC-catalyzed two-component radical cross-coupling reaction involving C(sp2)-centered radical species. The decarboxylative acylation of oxamic

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。