4-(4-nitrophenyl)-1,2-diethylcarbonyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1,2-diethylcarbonyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)-1,2-di(propanoyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₆
• 分子量: 334.288
• InChiKey: FLPMPZQQJFMRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)- 在 lead acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以56.2%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-1,2-diethylcarbonyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  啮齿动物中4-取代的1,2-二酰基-1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的降血脂活性

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，它们在啮齿动物中表现出降血脂作用。腹膜内和口服剂量为20 mg / kg /天后，血清胆固醇和甘油三酯水平显着降低。当R1为苯基或丁基时，三唑烷-3,5-二酮的降血脂活性得到改善。14天后，肝脏，主动脉和小肠中的组织脂质水平降低，而粪便脂质（例如胆固醇）升高。极低密度脂质胆固醇水平降低了，但高密度脂质胆固醇水平显着提高了。看来，1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的作用方式是通过抑制脂质合成的从头速率限制酶。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830320

文献信息

• 1,2,4-triazolidine-3,5-diones and 1,3,5-triazine-2,4(1-H,3H)-diones,
  申请人：North Carolina Central Univ.

  公开号：US05192761A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising hypolipidemically active derivatives of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones, 1,3,5-triazabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones, and 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones in a pharmaceutically acceptable carrier for treating hyperlipidemia in mammals, particularly humans.

  本发明提供了一种制备药物组合物的方法，该组合物包括1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、1,3,5-三氮杂环[3.1.0]己烷-2,4-二酮和1,3,5-三嗪-2,4（1H,3H）-二酮的低脂血活性衍生物，以及药学上可接受的载体，用于治疗哺乳动物，特别是人类的高脂血症。
• Method for control of hyperlipidemia
  申请人：——

  公开号：US04866058A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The present invention is directed to a method of controlling hyperlipidemia in mammals which comprises administering to a mammal an amount effective to control hyperlipidemia of a compound having hypolipidemic activity and the structural formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.18 alkyl or substituted alkyl, a C.sub.2 to C.sub.18 alkenyl or substituted alkenyl, a C.sub.2 to C.sub.18 alkynyl or substituted alkynyl, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkyl or substituted cycloalkyl, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkenyl or substituted cycloalkenyl, phenyl, a substituted phenyl, cyano, phenalkyl, --CO--R.sup.9 or --Y--CO--R.sup.9 ; R.sup.2 is ##STR2## R.sup.3 and R.sup.4 can be the same or different and are each the same as R.sup.1 ; R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 can be the same or different and are each hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.18 alkyl or substituted alkyl, a C.sub.2 to C.sub.18 alkenyl or substituted alkenyl, a C.sub.1 to C.sub.18 alkynyl or substituted alkynyl, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkyl or substituted cycloalkyl, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkenyl or substituted cycloalkenyl, phenyl or substituted phenyl, phenalkyl, --CO--R.sup.9, or --Y--CO--R.sup.9, with the proviso that R.sup.5 and R.sup.6 together cannot be so bulky as to cause the compound to decompose; R.sup.8 is hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkyl, --CO--R.sup.9 or Y--CO--R.sup.9 ; R.sup.9 is hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl or substituted alkyl, a C.sub.2 to C.sub.5 alkenyl or substituted alkenyl, a C.sub.2 to C.sub.5 alkynyl or substituted alkynyl, phenyl or substituted phenyl, phenoxy or substituted phenoxy, a C.sub.1 to C.sub.5 alkoxy or substituted alkoxy, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkyl or substituted cycloalkyl, a C.sub.4 to C.sub.10 cycloalkenyl or substituted cycloalkenyl, --NHC.sub.6 C.sub.5l , --NR.sup.10 R.sup.11 wherein R.sup.10 and R.sup.11 can be the same or different and are each hydrogen, a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl or substituted alkyl, phenyl or substituted phenyl; Y is a C.sub.1 to C.sub.10 alkylene or substituted alkylene; R.sup.12 is --CO, --COH, --CS, --CSH, or a C.sub.1 to C.sub.4 alkylene group; and and the pharmaceutically acceptable salts, and mixtures thereof.

  本发明涉及一种控制哺乳动物高脂血症的方法，包括向哺乳动物投与具有降脂活性的化合物，其结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1至C.sub.18烷基或取代烷基，C.sub.2至C.sub.18烯基或取代烯基，C.sub.2至C.sub.18炔基或取代炔基，C.sub.4至C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4至C.sub.10环烯基或取代环烯基，苯基，取代苯基，氰基，苯基甲基，--CO--R.sup.9或--Y--CO--R.sup.9；R.sup.2是##STR2## R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，均与R.sup.1相同；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7可以相同也可以不同，均为氢，C.sub.1至C.sub.18烷基或取代烷基，C.sub.2至C.sub.18烯基或取代烯基，C.sub.1至C.sub.18炔基或取代炔基，C.sub.4至C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4至C.sub.10环烯基或取代环烯基，苯基或取代苯基，苯基甲基，--CO--R.sup.9或--Y--CO--R.sup.9，但R.sup.5和R.sup.6在一起不能过于臃肿，以致使化合物分解；R.sup.8是氢，C.sub.1至C.sub.5烷基，C.sub.4至C.sub.10环烷基，--CO--R.sup.9或Y--CO--R.sup.9；R.sup.9是氢，C.sub.1至C.sub.5烷基或取代烷基，C.sub.2至C.sub.5烯基或取代烯基，C.sub.2至C.sub.5炔基或取代炔基，苯基或取代苯基，苯氧基或取代苯氧基，C.sub.1至C.sub.5烷氧基或取代烷氧基，C.sub.4至C.sub.10环烷基或取代环烷基，C.sub.4至C.sub.10环烯基或取代环烯基，--NHC.sub.6 C.sub.5l，--NR.sup.10 R.sup.11，其中R.sup.10和R.sup.11可以相同也可以不同，均为氢，C.sub.1至C.sub.5烷基或取代烷基，苯基或取代苯基；Y是C.sub.1至C.sub.10烷基或取代烷基；R.sup.12是--CO、--COH、--CS、--CSH或C.sub.1至C.sub.4烷基基团；以及其药学上可接受的盐和混合物。
• US4866058A
  申请人：——

  公开号：US4866058A

  公开（公告）日：1989-09-12
• US5034528A
  申请人：——

  公开号：US5034528A

  公开（公告）日：1991-07-23
• US5192761A
  申请人：——

  公开号：US5192761A

  公开（公告）日：1993-03-09