2-(octadecyloxy)-1,3-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(octadecyloxy)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-octadecyloxy-benzene；1,3-dimethyl-2-octadecoxybenzene
• 化学式: C₂₆H₄₆O
• 分子量: 374.651
• InChiKey: ZNKYSUVGQNIQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(octadecyloxy)-1,3-dimethylbenzene 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-(chloromethyl)-2-(octadecyloxy)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  含苯基羧基甜菜碱表面活性剂的合成、表面活性和聚集行为†

  摘要：

  一系列羧基甜菜碱表面活性剂，2-((4-(烷氧基)-3,5-二甲基苄基)二甲基-氨)乙酸酯(C n OBCb，其中n代表12、14、16和18的烃链长度)，首次通过高效高产路线合成。采用平衡表面张力、界面张力、稳态荧光、动态光散射（DLS）、低温透射电子显微镜（cryo-TEM）和负染色透射电子显微镜研究了C n OBCb在水溶液中的表面活性和聚集行为。显微镜（TEM）测量。与传统的N-烷基甜菜碱表面活性剂 (C n Cb) 相比，C n在疏水尾部引入苯基的 OBCb 物种表现出优异的表面活性，包括较低的临界胶束浓度 (cmc)、较低的表面张力和较强的空气/水界面吸附趋势。C n OBCb 在降低甲苯/水界面张力方面也表现出高效，C 12 OBCb在 0.2 至 1 mmol dm -3的浓度下实现超低界面张力（10 -3 mN m -1 ） 。DLS 测量中的荧光强度比和散射强度在 cmc

  DOI：

  10.1039/c8ra06217j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 硬脂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以15%的产率得到2-(octadecyloxy)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。2.修饰脂肪酸苯胺ACAT抑制剂：酰胺键的生物等位取代。

  摘要：

  为了进一步定义在体外有效抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和体内降低胆固醇所必需的结构特征，在我们先前确定的脂肪酸苯胺类ACAT系列中，对酰胺键的生物等位取代进行了系统的研究进行抑制剂。仅用具有氢键供体和受体功能的异构酶替代酰胺键，得到保留ACAT抑制活性的化合物。用尿素生物甾体取代酰胺键产生的化合物在体外是有效的ACAT抑制剂，在体内是有效的降胆固醇药。检查N-苯基-N'-烷基脲的苯环和烷基部分的结构活性关系发现，在苯环中6-二异丙基取代是最佳的。当2，6-二异丙基部分保持恒定时，在体外和体内的效力通过长度为6至18个碳的直链和支链烷基保持。

  DOI：

  10.1021/jm00063a016