bis{2-(4,4'-dimethyl-5-hydrooxazolyl)methyl}pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis{2-(4,4'-dimethyl-5-hydrooxazolyl)methyl}pyrrole
• 英文别名: 2-[[5-[(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: DZMGJGBLZBBTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(N,N,N-trimethylmethanaminium) diiodide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 bis{2-(4,4'-dimethyl-5-hydrooxazolyl)methyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  运动中的双键：双（恶唑啉基甲基）吡咯及其金属诱导的平面化，生成一类新的刚性手性C2对称络合物。

  摘要：

  从已知的2,5-双（三甲基氨甲基）吡咯二碘化物（1）。1与NaCN在二甲亚砜中的反应干净地得到2,5-双（氰基甲基）吡咯（2），然后将其与氨基醇环化，得到2,5-双（2-恶唑啉基甲基）吡咯3 ac（3 a：双[2-（4,4'-二甲基-5-氢恶唑基）甲基]吡咯; 3 b：（S，S）-双[2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑基）甲基]吡咯; 3 c ：（S，S）-双[2-（4-叔丁基-4，5-二氢恶唑基）甲基]吡咯）。用一摩尔当量的tBuLi进行3 ac的金属化，然后与化学计量的[PdCl（2）（cod）]（cod =环辛二烯）反应，得到钯（II）配合物4 ac。尽管在晶体学上表征的配合物4a中的N-供体原子的排列几乎理想地是正方形平面，但是配体中的所有三个杂环都被扭曲出配位平面，从而导致了配合物的手性构象。试图在溶液中以200 K（NMR）冻结这两个构象异构体的尝试失败了，这表明构象消旋作用的激活势垒明显低于10

  DOI：

  10.1002/chem.200390202