1,1'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(N,N,N-trimethylmethanaminium) diiodide | 89999-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(N,N,N-trimethylmethanaminium) diiodide
• 英文别名: 2,5-bis[(trimethylammonio)methyl]pyrrole diiodide；2,5-bis-(trimethylaminomethyl)pyrrole diiodide；2,5-bis(trimethylaminomethyl)pyrrole diiodide
• CAS: 89999-74-6
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃*2I
• 分子量: 465.16
• InChiKey: BKCNBUYHXBIWSQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(N,N,N-trimethylmethanaminium) diiodide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 bis{2-(4,4'-dimethyl-5-hydrooxazolyl)methyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  运动中的双键：双（恶唑啉基甲基）吡咯及其金属诱导的平面化，生成一类新的刚性手性C2对称络合物。

  摘要：

  从已知的2,5-双（三甲基氨甲基）吡咯二碘化物（1）。1与NaCN在二甲亚砜中的反应干净地得到2,5-双（氰基甲基）吡咯（2），然后将其与氨基醇环化，得到2,5-双（2-恶唑啉基甲基）吡咯3 ac（3 a：双[2-（4,4'-二甲基-5-氢恶唑基）甲基]吡咯; 3 b：（S，S）-双[2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑基）甲基]吡咯; 3 c ：（S，S）-双[2-（4-叔丁基-4，5-二氢恶唑基）甲基]吡咯）。用一摩尔当量的tBuLi进行3 ac的金属化，然后与化学计量的[PdCl（2）（cod）]（cod =环辛二烯）反应，得到钯（II）配合物4 ac。尽管在晶体学上表征的配合物4a中的N-供体原子的排列几乎理想地是正方形平面，但是配体中的所有三个杂环都被扭曲出配位平面，从而导致了配合物的手性构象。试图在溶液中以200 K（NMR）冻结这两个构象异构体的尝试失败了，这表明构象消旋作用的激活势垒明显低于10

  DOI：

  10.1002/chem.200390202
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-(dimethylaminomethyl)pyrrole 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到1,1'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(N,N,N-trimethylmethanaminium) diiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel NHC-pyrrole-NHC C-N-C Pincer proligands

  摘要：

  合成了两种新型吡咯功能化的双(苯并咪唑)盐，这些盐是新型的NHC-吡咯-NHC C-N-C Pincer 前体配体，收率很高。这两种化合物均通过¹H和¹³C NMR、IR和元素分析进行了全面表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0108

文献信息

• Synthesis and structural characterization of two bis-imidazolium-linked cyclophanes: precursors toward ‘carbeneporphyrinoid’ ligands
  作者：Richard S. Simons、Jered C. Garrison、William G. Kofron、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00557-9

  日期：2002.4

  The synthesis and spectroscopic characterization of the imidazolium-linked cyclophanes [1][PF6]2 and [2][PF6]2 are described. Cyclophane [1][PF6]2 contains two imidazolium rings bridged by a 2,6-bis(methyl)-pyridine unit and a 2,5-bis(methyl)-pyrrole unit. Cyclophane [2][PF6]2 contains two imidazolium rings bridged by two 2,5-bis(methyl)-pyrrole units. Cyclophanes [1][PF6]2 and [2][PF6]2 have been

  描述了咪唑鎓连接的环烷[ 1 ] [PF 6 ] 2和[ 2 ] [PF 6 ] 2的合成和光谱表征。环环烷[ 1 ] [PF 6 ] 2包含两个由2,6-双（甲基）-吡啶单元和2,5-双（甲基）-吡咯单元桥接的咪唑环。环烷[ 2 ] [PF 6 ] 2包含两个由两个2,5-双（甲基）-吡咯单元桥接的咪唑环。环烷[ 1 ] [PF 6 ] 2和[ 2 ] [PF 6 ] 2 X射线晶体学已在结构上对其进行了表征。
• 一种配体化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN107235885B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及一种配体化合物，如通式I所示：其中，R1和R相同或不同，独立地选自烷基和环烷基。本发明还涉及一种所述配体化合物的制备方法及其应用。根据本发明的配体化合物用于乙烯齐聚，具有活性高、选择性高的优点。
• Convenient synthesis of 1-alkyl-2, 5-bis(thiophenylmethylene)pyrroles using the Mannich reaction
  作者：In Tae Kim、Ronald L. Elsenbaumer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10786-9

  日期：1998.3

  1-alkylpyrrole (alkyl: hydrogen, methyl, hexyl, dodecyl)by aqueous formaldehyde and dimethylamine hydrochloride, followed by reaction with iodomethane, affords the 1-alkyl-2,5-bis[(trimethylamino) methyl]pyrrole diiodide. These diiodide salt derivatives react with sodium thiophenoxide to give 1-alkyl-2,5-bis(thiophenyl methylene) pyrrole yielding monomers found to be useful for synthesizing new conducting

  通过甲醛水溶液和二甲胺盐酸盐使1-烷基吡咯（烷基：氢，甲基，己基，十二烷基）氨基甲基化，然后与碘甲烷反应，得到1-烷基-2，5-双[（三甲基氨基）甲基]吡咯二碘化物。这些二碘盐衍生物与噻吩钠反应，生成1-烷基-2，5-双（硫代苯基亚甲基）吡咯，该单体可用于合成新型导电聚合物。
• Structure-activity, theoretical, and x-ray studies on the intramolecular interactions in a series of novel histamine H2 receptor antagonists
  作者：William C. Lumma、John J. Baldwin、John B. Bicking、William A. Bolhofer、Jacob M. Hoffman、Brian T. Phillips、Charles M. Robb、Mary Lou Torchiana、H. B. Schlegel

  DOI：10.1021/jm00374a019

  日期：1984.8

  pyridine analogue of 1a revealed no intramolecular stacking interaction. The theoretical studies were evaluated in light of the observed receptor affinities, and the relevance of the solid-state geometry of 1a to the receptor-bound geometry was assessed. It is suggested that the stacked geometry found in the X-ray structure of 1a does not represent a conformation that is relevant to that bound at the histamine

  组胺H 2受体拮抗剂的呋喃环3-氨基-4-[[2-[[[5-[（[二甲基氨基）甲基] -2-呋喃基]-甲基]硫代]乙基]氨基] -1,2,5用噻吩，吡啶，苯和吡咯代替1-噻二唑一氧化物（1a）。这些类似物的相对受体亲和力通过体外和体内技术估算。建立了通过1a的单晶X射线分析观察到的堆叠相互作用的理论模型，并评估了进入这种相互作用的能力。对1a的吡啶类似物的X射线分析表明没有分子内堆积相互作用。根据观察到的受体亲和力对理论研究进行了评估，并评估了1a固态几何形状与受体结合几何形状的相关性。
• [EN] METAL COMPLEXES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AS RADIOPHARMACEUTICALS AND ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPLEXES METALLIQUES DE CARBENES N-HETEROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES ET ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2005023760A3

  公开（公告）日：2006-10-12