(+)-(S)-(E)-3-(oct-1-en-1-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-(E)-3-(oct-1-en-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-((E)-1-octenyl)cyclohexanone；(3S)-3-[(E)-oct-1-enyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: XVMHUKXRUVDCHJ-XOVSCCBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 反-1-辛烯-1-基硼酸 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 (R)-BICMAP 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(+)-(S)-(E)-3-(oct-1-en-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并呋喃基二膦（BICMAP）：光学拆分及其在铑（I）催化的芳基和烯基硼酸向环烯酮的不对称1,4-加成反应中的应用

  摘要：

  基于手性二氢苯并呋喃的二膦配体（BICMAP）1用作铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成至环烯酮（ee高达99％ee）的配体。我们还发现，BICMAP-铑体系是一种有效的催化剂，用于以良好的对映选择性将烯基硼酸1，4-加成至2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.064

文献信息

• Enantioselective 1,4-additions of ClMeAl(CHCHR) (R = alkyl, alkenyl, Ph) to cyclohexenones
  作者：D. Willcox、S. Woodward、A. Alexakis

  DOI：10.1039/c3cc48191c

  日期：——

  Chloromethylvinyl alanes (E)-ClMeAl(CH=CHR) prepared directly from terminal alkynes undergo 1,4-addition to cyclohexenone and 3-methylcyclohexenone in moderate to good yield (30-70%) and good to excellent stereoselectivity (80-98% ee) using readily available copper(I) sources and chiral ligands.

  直接从末端炔烃制备的氯甲基乙烯基丙氨酸（E）-ClMeAl（CH = CHR）以中等至良好的收率（30-70％）和良好至优异的立体选择性（80-98％）加到环己烯酮和3-甲基环己烯酮中ee）使用现成的铜（I）来源和手性配体。
• Asymmetric 1,4-addition of alkenylzirconium reagents to α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Shuichi Oi、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.171

  日期：2004.6

  Highly enantioselective 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to alpha-enones Was found to be catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4 and (S)-BINAP. The reaction can be applied to either cyclic or acyclic enones and the optical yield was LIP to 99% ee. The reaction mechanism would involve the transmetalation between the alkenylzirconocene chloride and the rhodium complex to give the alkenylrhodium species as a key intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral dihydrobenzofuran-based diphosphine (BICMAP): optical resolution and application to rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl- and alkenylboronic acids to cyclic enones
  作者：Takashi Mino、Masatoshi Hashimoto、Katsunori Uehara、Yoshiaki Naruse、Shohei Kobayashi、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.064

  日期：2012.8

  Chiral dihydrobenzofuran-based diphosphine ligand (BICMAP) 1 was used as a ligand for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones up to 99% ee. We also found that the BICMAP-rhodium system was an efficient catalyst for the 1,4-addition of alkenylboronic acids to 2-cyclohexenone in good enantioselectivities.

  基于手性二氢苯并呋喃的二膦配体（BICMAP）1用作铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成至环烯酮（ee高达99％ee）的配体。我们还发现，BICMAP-铑体系是一种有效的催化剂，用于以良好的对映选择性将烯基硼酸1，4-加成至2-环己烯酮。