(±)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone；3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZEDFNVZVMOMMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexanone 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (±)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MTHFD2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MTHFD2 ET UTILISATION DESDITS INHIBITEURS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2017023894A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-环己烯-1-酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(±)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hafnium Trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)₄]-Catalyzed Conjugate ­Addition of Indoles to α,β-Enones

  摘要：

  氟化铪三氟甲磺酸盐 [Hf(OTf)4]- 和氟化 scandium 三氟甲磺酸盐 [Sc(OTf)3]- 催化了吲哚 3 位与多种烯酮的共轭加成反应，反应在乙腈溶剂中进行。特别是，Hf(OTf)4 显示出很高的催化活性，且得到的共轭加成产物收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872694

文献信息

• Hafnium Trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)₄]-Catalyzed Conjugate ­Addition of Indoles to α,β-Enones
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1055/s-2005-872694

  日期：——

  Hafnium trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)4]- and scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3]-catalyzed conjugated addition of 3-position of indoles to several enones proceeded in acetonitrile as solvent. Especially, Hf(OTf)4 exhibited high catalytic ­activity and gave the conjugate addition product in good yield.

  氟化铪三氟甲磺酸盐 [Hf(OTf)4]- 和氟化 scandium 三氟甲磺酸盐 [Sc(OTf)3]- 催化了吲哚 3 位与多种烯酮的共轭加成反应，反应在乙腈溶剂中进行。特别是，Hf(OTf)4 显示出很高的催化活性，且得到的共轭加成产物收率良好。
• MTHFD2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Raze Therapeutics Inc.

  公开号：EP3331530A1

  公开（公告）日：2018-06-13
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。
• [EN] MTHFD2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTHFD2 ET UTILISATION DESDITS INHIBITEURS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017023894A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。