3-[(Z)-1-decenylthio]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(Z)-1-decenylthio]cyclohexanone
• 英文别名: 3-[(Z)-dec-1-enyl]sulfanylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₈OS
• 分子量: 268.464
• InChiKey: MSCTWFUPIHPGAI-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver (Z)-1-decenylthiolate 、 2-环己烯-1-酮 在 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-[(Z)-1-decenylthio]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于稳定简单 (Z)-Enethiols 的银技术：立体选择性合成和反应银 (Z)-Enethiolates

  摘要：

  这里首次报道了简单的银 (Z)-烯硫醇的立体选择性合成和反应，其用作稳定的 (Z)-烯硫醇存储。与不稳定的烯硫醇相比，(Z)-烯硫醇银即使在溶液中也很稳定，并且它们的分离和纯化非常简单。合成银 (Z)-烯硫醇盐的方法涉及 (E)-乙烯基-λ3-碘烷与硫代苯甲酰胺的不寻常乙烯基 SN2 反应，产生反向 (Z)-S-乙烯基硫亚胺鎓盐，然后用银进行区域选择性 CS 键裂解醋酸盐。Bu4NI (LiI) 的加入显着加速了银 (Z)-烯硫醇的烷基化、芳基化和迈克尔加成，产生了 (Z)-乙烯基硫化物，这可能会产生具有增加亲核性的反应性铵 (Z)-烯硫醇。

  DOI：

  10.1021/ja0627747

文献信息

• Stereoselective synthesis and reaction of gold(<scp>i</scp>) (Z)-enethiolates
  作者：Kazunori Miyamoto、Masaya Hirobe、Masanobu Uchiyama、Masahito Ochiai

  DOI：10.1039/c5cc02000j

  日期：——

  Bench-top-storable (Z)-enethiol reagents: gold (Z)-1-decenylthiolates were synthesized stereoselectively in high yields.

  台面可存放的（Z）-烯硫醇试剂：金（Z）-1-癸硫醇酯以高产率立体选择性合成。
• Silver Technology for Stabilization of Simple (<i>Z</i>)-Enethiols:  Stereoselective Synthesis and Reaction of Silver (<i>Z</i>)-Enethiolates
  作者：Masahito Ochiai、Masaya Hirobe、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja0627747

  日期：2006.7.19

  the first time are the stereoselective synthesis and reaction of simple silver (Z)-enethiolates, which serve as stabilized (Z)-enethiol storage. In contrast to labile enethiols, silver (Z)-enethiolates are stable even in solutions, and their isolation and purification are very simple. The method for synthesis of silver (Z)-enethiolates involves an unusual vinylic SN2 reaction of (E)-vinyl-lambda3-iodanes

  这里首次报道了简单的银 (Z)-烯硫醇的立体选择性合成和反应，其用作稳定的 (Z)-烯硫醇存储。与不稳定的烯硫醇相比，(Z)-烯硫醇银即使在溶液中也很稳定，并且它们的分离和纯化非常简单。合成银 (Z)-烯硫醇盐的方法涉及 (E)-乙烯基-λ3-碘烷与硫代苯甲酰胺的不寻常乙烯基 SN2 反应，产生反向 (Z)-S-乙烯基硫亚胺鎓盐，然后用银进行区域选择性 CS 键裂解醋酸盐。Bu4NI (LiI) 的加入显着加速了银 (Z)-烯硫醇的烷基化、芳基化和迈克尔加成，产生了 (Z)-乙烯基硫化物，这可能会产生具有增加亲核性的反应性铵 (Z)-烯硫醇。