2,2-dichloro-1-(4'-hydroxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4'-hydroxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-[4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)phenyl]ethanone；2,2-dichloro-1-[4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₄
• 分子量: 326.136
• InChiKey: PXIIPKRDSWOMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-(4'-hydroxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 、 (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6-((4'-(2,2-dichloroacetyl)-3-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)-6-oxohexyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有选择性和抗增殖活性的线粒体靶向丙酮酸脱氢酶激酶1抑制剂的合理设计

  摘要：

  在这里，三苯基phosph阳离子部分被纳入到二氯苯乙酮衍生物，导致发现新型的线粒体靶向和肿瘤特异性丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂。生物学研究表明，所有这些合成的化合物均具有显着的体外活性，特别是化合物1f，其抑制PDK1的EC 50值为0.12μM，并降低了NCI-H1650细胞的增殖，其IC 50值为0.21μM ，但是对非癌性BEAS-2B细胞显示边缘效应（IC 50  = 3.28μM）。另外1f降低NCI-H1650细胞的细胞外酸化速率和乳酸形成，增加活性氧的产生并使线粒体膜电位去极化，这可以作为潜在的调节剂来激活线粒体氧化磷酸化并重新编程癌细胞中的葡萄糖代谢途径。总体而言，这些数据表明1f可能是开发用于癌症治疗的PDK1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-dichloro-1-(4'-hydroxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性和抗增殖活性的线粒体靶向丙酮酸脱氢酶激酶1抑制剂的合理设计

  摘要：

  在这里，三苯基phosph阳离子部分被纳入到二氯苯乙酮衍生物，导致发现新型的线粒体靶向和肿瘤特异性丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂。生物学研究表明，所有这些合成的化合物均具有显着的体外活性，特别是化合物1f，其抑制PDK1的EC 50值为0.12μM，并降低了NCI-H1650细胞的增殖，其IC 50值为0.21μM ，但是对非癌性BEAS-2B细胞显示边缘效应（IC 50  = 3.28μM）。另外1f降低NCI-H1650细胞的细胞外酸化速率和乳酸形成，增加活性氧的产生并使线粒体膜电位去极化，这可以作为潜在的调节剂来激活线粒体氧化磷酸化并重新编程癌细胞中的葡萄糖代谢途径。总体而言，这些数据表明1f可能是开发用于癌症治疗的PDK1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.012