2,4-dimethyl-6-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 2-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-4,6-dimethylphenol；2-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4,6-dimethylphenol
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: GJKPTTOTXSLDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-benzyl-5,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  InCl₃-Catalyzed Propargylation of Indoles and Phenols with Propargylic Acetates: Application to the Syntheses of Benzofurans and Naphthofurans

  摘要：

  使用InCl3催化的吲哚和苯酚的炔丙基化反应被开发了出来。通过将炔丙基化与分子内环化相结合的策略，易于制备了重要的医药中间体——2-苄基-3-芳基苯并呋喃和萘并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983735
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl acetate 、 2,4-二甲基苯酚 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,4-dimethyl-6-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  InCl₃-Catalyzed Propargylation of Indoles and Phenols with Propargylic Acetates: Application to the Syntheses of Benzofurans and Naphthofurans

  摘要：

  使用InCl3催化的吲哚和苯酚的炔丙基化反应被开发了出来。通过将炔丙基化与分子内环化相结合的策略，易于制备了重要的医药中间体——2-苄基-3-芳基苯并呋喃和萘并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983735

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Hydroaryloxylation of CC Triple Bonds: An Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Xiaobing Xu、Jun Liu、Linfeng Liang、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.200900483

  日期：2009.11

  An efficient, regioselective, iron-catalyzed intramolecular hydroaryloxylation of 2-propargylphenols or naphthols is reported. The reactions proceed through an endo-dig cyclization to afford benzopyran or naphthopyran derivatives in good to high yields using iron(III) chloride as the catalyst with the assistance of aniline in dimethylformamide (DMF).

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Densely Substituted Benzofurans and Naphthopyrans from Phenolic Compounds and Propargylic Alcohols
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201200804

  日期：2013.2.1

  propargylic alcohols in the presence of 5 mol% of iron(III) chloride hexahydrate (FeCl3⋅6 H2O) catalyst. On the other hand, pyran derivatives were obtained exclusively when tertiary propargylic alcohols were employed. Mechanistic studies revealed that presumably due to the discriminated steric effect of secondary and tertiary propargylic alcohols, the Fe-catalyzed Friedel–Crafts (F–C) reaction of phenols

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。