3,3-diphenyl-9-hydroxy-3H-naphtho[2,1-b]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-9-hydroxy-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 9-hydroxy-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran；3,3-Diphenylbenzo[f]chromen-9-ol
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: BXWWCCWYOOBKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-9-hydroxy-3H-naphtho[2,1-b]pyran 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Thiophen-2-yl-acetic acid 8-[3,3-diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-7-oxo-7,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光调制材料的前体噻吩取代的3 H-萘[2,1 - b ]吡喃的合成

  摘要：

  3的合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃9 - 21连接于噻吩部分进行说明。两种不同的合成方法被用于制备这些新颖的功能化化合物，并报道了它们在溶液中的光谱动力学性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810540
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.1 g的产率得到3,3-diphenyl-9-hydroxy-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of photochromic properties of copolymers based on functionalized chromenes

  摘要：

  带有甲基丙烯酸基团的色满衍生物被合成并参与到自由基聚合中，以获得与丙烯酸乙酯的共聚物。比较含有色满的聚甲基丙烯酸甲酯玻璃和光致变色共聚物的光谱动力学特性，得出结论：将光致变色化合物作为共聚物的一部分嵌入聚合物玻璃中，可以提高光致变色化合物在聚合物层中的光着色效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0219-3

文献信息

• Synthesis and study of photochromic properties of copolymers based on functionalized chromenes
  作者：V. P. Grachev、G. M. Bakova、L. I. Makhonina、E. A. Yurieva、S. M. Aldoshin、A. M. Gorelik、V. A. Barachevskii

  DOI：10.1007/s11172-011-0219-3

  日期：2011.7

  Chromenes functionalized with methacryl groups were synthesized and involved into the radical polymerization to obtain copolymers with ethyl acrylate. Comparison of spectral kinetic characteristics of poly(methyl methacrylate) glasses containing chromenes and photochromic copolymers as additives led to a conclusion that incorporation of a photochromic compound as a part of a copolymer into the polymeric glass increases efficiency of photocoloration of photochromic compounds in the polymeric layer.

  带有甲基丙烯酸基团的色满衍生物被合成并参与到自由基聚合中，以获得与丙烯酸乙酯的共聚物。比较含有色满的聚甲基丙烯酸甲酯玻璃和光致变色共聚物的光谱动力学特性，得出结论：将光致变色化合物作为共聚物的一部分嵌入聚合物玻璃中，可以提高光致变色化合物在聚合物层中的光着色效率。
• Synthesis of new [2]rotaxane including a macrocyclic receptor and a photochromic unit
  作者：Ekaterina A. Shilova、Valery P. Perevalov、Vasily V. Suslov、Corinne Moustrou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.110

  日期：2008.5

  The novel photochromic [2]rotaxane based on chromene molecule introduced into a crown-containing macrocyclic receptor was synthesized. The photochemical properties of rotaxane could be modified by the complexation of the crown ether moiety.

  合成了基于色烯分子的新型光致变色[2]轮烷，将其引入含有冠的大环受体中。轮烷的光化学性质可以通过冠醚部分的络合而改变。
• Synthesis of Thiophene-Substituted 3<i>H</i>-Naphtho[2,1-<i>b</i>]pyrans, Precursors of Photomodulated Materials
  作者：Corinne Moustrou、Nicole Rebière、André Samat、Robert Guglielmetti、Abd Errahim Yassar、Roger Dubest、Jean Aubard

  DOI：10.1002/hlca.19980810540

  日期：——

  The synthesis of 3H-naphtho[2,1-b]pyrans 9–21 linked to a thiophene moiety is described. Two different synthetic approaches were applied to prepare these novel functionalized compounds, and their spectrokinetic properties in solution are reported.

  3的合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃9 - 21连接于噻吩部分进行说明。两种不同的合成方法被用于制备这些新颖的功能化化合物，并报道了它们在溶液中的光谱动力学性质。
• Rapid Decoloration of Photochromic 3<i>H</i>-Naphthopyran Attached to Three-Dimensional Poly(dimethylsiloxane) Network
  作者：Takashi Ubukata、Yasushi Ozawa、Masako Saito、Ken-ichiro Hiwatari、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.20170396

  日期：2018.4.15

  elastomer was carried out by hydrosilylation reactions using 3H-9-(5-hexenyloxy)naphthopyran. The photochemical coloration and subsequent thermal decoloration behaviors of polysiloxane-bound 3H-naphthopyran molecules were examined by comparing their properties with those of a model 9-hexyloxy-3H-naphthopyran compound doped in a polysiloxane film, a PMMA film, and in solutions. The decoloration reaction

  使用3H-9-(5-己烯氧基)萘并吡喃通过氢化硅烷化反应进行3H-萘并吡喃与聚硅氧烷弹性体的三维网络的连接。通过将聚硅氧烷结合的 3H-萘并吡喃分子的性质与掺杂在聚硅氧烷膜、PMMA 膜和溶液中的模型 9-己氧基-3H-萘并吡喃化合物的性质进行比较，研究了它们的光化学着色和随后的热脱色行为。聚硅氧烷结合萘并吡喃的脱色反应速率与聚硅氧烷掺杂体系和溶液中的脱色反应速率基本相同。然而，聚硅氧烷结合体系优于掺杂体系的原因在于：(1) 聚硅氧烷膜中萘并吡喃分子的结合更集中；(2) 制膜过程中萘并吡喃分子的降解较少；