四溴化碳 | 558-13-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 四溴化碳
• 中文别名: 四溴甲烷
• 英文名称: carbon tetrabromide
• 英文别名: carbon terabromide；Tetrabromomethane；CBr4；perbromomethane；Br4C
• CAS: 558-13-4
• 化学式: CBr₄
• mdl: MFCD00000117
• 分子量: 331.627
• InChiKey: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(lit.)
• 沸点：
  190 °C(lit.)
• 密度：
  3,42 g/cm3
• 闪点：
  190°C
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 介电常数：
  7（22.0℃）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 ppm; STEL 0.3 ppmNIOSH: TWA 0.1 ppm(1.4 mg/m3); STEL 0.3 ppm(4 mg/m3)
• 物理描述：
  Carbon tetrabromide appears as a colorless crystalline solid. Much more dense than water and insoluble in water. Toxic by ingestion. Vapors are narcotic in high concentration. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless, monoclinic tablets
• 气味：
  Slight odor.
• 蒸汽密度：
  11.4
• 蒸汽压力：
  0.72 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 汽化热：
  10,771.4 gcal/gmole
• 电离电位：
  10.31 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5942 @ 100 °C/D (alpha)
• 保留指数：
  1035;1046;1060;1050;1029.2;1054.9;1054
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强碱。

  3. 避免接触的条件：光照。

  4. 聚合危害：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在厌氧还原条件下，多卤代甲烷，四溴化碳，与亚铁血红素P450形成复合物。一氧化碳被检测为这种相互作用的代谢产物。

UNDER ANAEROBIC REDUCING CONDITIONS POLYHALOGENATED METHANES, CBR4, FORM COMPLEXES WITH FERROUS CYTOCHROME P450. CARBON MONOXIDE DETECTED AS A METABOLIC PRODUCT OF THE INTERACTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

四溴甲烷在体外被代谢产生一氧化碳，但其体内的意义尚未确定。

Carbon tetrabromide is metabolized in vitro to produce carbon monoxide but the in vivo significance has not been established.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

溴是一种强大的氧化剂，能够从粘膜的水分中释放出氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂，能够造成组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成将导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。这被认为是溴离子取代神经递质和传输系统中的氯离子的结果，从而影响许多突触过程。（L626, L627, A543）

Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素溴也会烧伤皮肤。溴化物离子是一种中枢神经系统抑制剂，长期暴露会产生神经元效应。这被称为溴中毒，可能导致从中枢反应嗜睡到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头水肿、异常言语、脑水肿、谵妄、攻击性和精神疾病等症状。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.1 ppm (1.4 mg/m3), STEL: 0.3 ppm (4 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S24,S26,S27,S36,S45,S61
• 危险类别码：
  R26,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2827590000
• 危险品运输编号：
  UN 2516 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  FG4725000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源。 - 包装密封，并与其他化学品分开存放，切忌混储。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61563
ＣＡＳ:	558-13-4
中文名称:	四溴甲烷
英文名称:	carbon tetrabromide；tetrabromomethane
别 名:	四溴化碳
分子式:	CBr 4
分子量:	331.63
熔 点:	88～90℃ 沸点：190℃
密 度:	相对密度(水=1)3.42；
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色固体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响
该物质对环境可能有危害，在地下水中有蓄积作用。

一 、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品对眼和呼吸道有刺激作用。患者有流泪、咳嗽、咽痛，并可造成角膜溃疡。吸入高浓度或导致支气管炎、肺炎和肺水肿，也可伴有肝、肾损害。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。
急性毒性：LD501800mg/kg(大鼠经口)；298mg/kg(小鼠皮下)
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入0.01-1g/m3，4小时/天，4个月，致肝代谢障碍。高于此浓度，出现肝脏脂肪退行性变。

危险特性：受高热分解产生有毒的溴化物气体。
燃烧(分解)产物：溴化氢。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
气相色谱法

5、环境标准
美国 车间卫生标准 1.4mg/m3

6、应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿一般作业工作服。小时泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触毒物时，应选择佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

晶体结构

四溴化碳有两种晶型：在46.9°C以下为晶型II（或β），而在46.9°C以上则为I（或α）。其单晶体属于C2/c空间群，晶胞参数分别为a = 20.9, b = 12.1, c = 21.2 Å (10−1 nm)，β = 110.5°。C-Br键的键能为235 kJ·mol−1。由于对称取代四面体结构，其偶极矩为0 Debye。临界温度为439°C (712 K)，临界压力为4.26 MPa。

应用

四溴化碳可用作油脂、蜡和油的溶剂，在塑料和橡胶工业中用于吹塑和硫化，以便进一步聚合；也可作为镇静剂，并用作制造农业化学品的中间体。由于不易燃特性，它被用作耐火化学品成分之一。此外，因其密度大，还可用于矿物质分离。

化学性质

四溴化碳为灰白色粉末状物质，其中α型熔点为48.4°C，β型熔点为90.1°C；沸点范围在189-190℃之间，在6.55 kPa时的沸点为102℃。相对密度2.9609（100/4°C），折光率在99.5℃下为1.5942。不溶于水，可溶于氯仿、二硫化碳及氢氟酸；在乙醇和乙醚中的溶解度分别为3%。

用途

四溴化碳主要用于医药（作为麻醉剂）、制冷剂，并用作农药原料、染料中间体以及分析化学试剂。此外，它还可用于合成季铵类化合物。

生产方法

由四氯化碳与三溴化铝反应制得。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下给药：小鼠 LD50 为298毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；火场会产生含溴化物的辛辣刺激烟雾。

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥，需与食品分开储运。

灭火剂

砂土或水可用于灭火。

职业标准

时间加权平均容许浓度（TWA）为1.4毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 生成 六溴苯
  参考文献：
  名称：

  Merz; Weith; Wahl, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 2239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴 在 二硫化碳 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 四溴化碳
  参考文献：
  名称：

  Bolas, Th.; Groves, Ch. E., Liebigs Annalen der Chemie, 1871, vol. 160, p. 160

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024077244A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• Comparative Analysis of the Olfactory Properties of Silicon/Germanium/Tin Analogues of the Lily-of-the-Valley Odorants Lilial and Bourgeonal
  作者：Steffen Dörrich、Lian Gelis、Steffen Wolf、Astrid Sunderkötter、Christoph Mahler、Elena Guschina、Reinhold Tacke、Hanns Hatt、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cplu.201402160

  日期：2014.9.18

  The silicon/germanium/tin analogues of the lily‐of‐the‐valley odorants lilial (rac‐1 a), compounds rac‐1 b, rac‐1 c, and rac‐1 d, and bourgeonal (2 a), compounds 2 b, 2 c, and 2 d, were synthesized and characterized for their olfactory properties, including GC–olfactometry studies. Compounds rac‐1 a–c and 2 a–c possess a typical lily‐of‐the‐valley odor, whereas the stanna‐analogues rac‐1 d and 2 d

  百合的最谷气味剂铃兰醛（的硅/锗/锡类似物外消旋- 1），化合物的外消旋- 1b中，外消旋-图1c，和外消旋- 1 d和bourgeonal（2），化合物合成了2 b，2 c和2 d，并对其嗅觉特性进行了表征，包括GC嗅觉研究。化合物外消旋- 1 - c ^和2 - ç具有一个典型的百合的最谷气味，而stanna -类似物外消旋‐ 1 d和2 d，尽管有些花香，但显然不再属于铃兰科。在所研究的两个系列的碳/硅/锗/锡类似物中，铃兰的气味以碳<硅<锗<锡的顺序降低。产生与hOR17-4的稳定四环素调节表达的HEK293细胞系中通过分析重组hOR17-4活化外消旋- 1 - d和2 - d通过使用钙2+成像。Bourgeonal（2）显示出最高的效力激活，而铃兰醛（外消旋- 1）和硅杂bourgeonal（2b的）展示出较低的激活潜能。硅杂铃兰醛（外消旋-图1b），GERMA-铃兰醛（外消旋-
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。

表征谱图