四溴儿茶酚 | 488-47-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 四溴儿茶酚
• 中文别名: 四溴邻苯二酚；四溴邻儿茶酚
• 英文名称: Tetrabromocatechol
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol
• CAS: 488-47-1
• 化学式: C₆H₂Br₄O₂
• 分子量: 425.697
• InChiKey: OAUWOBSDSJNJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193 °C (lit.)
• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.6533 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 四溴儿茶酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TetrabromopyrocatEChol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TetrabromopyrocatEChol
别名
: C6H2Br4O2
分子式
: 425.69 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
TetrabromopyrocatEChol
-
CAS 号 488-47-1
EC-编号 207-678-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 189 - 193 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UX2430000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂时没有相关信息。

用途

暂时没有相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴儿茶酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-二溴-3,6-二羟对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Zetzsche; Sukiennik, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 四溴儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Jackson; Koch, American Chemical Journal, 1901, vol. 26, p. 31

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 四溴儿茶酚 、 五氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl (E)-4-hydroxy-6-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从结构单元到催化剂：硼酸酯的潜力尚未得到充分研究

  摘要：

  路易斯酸在化学中至关重要，可应用于制药、农用化学品和材料科学。在主族化学中，它们提供了过渡金属的替代品，促进了我们对卤代硼酸酯（BAE）的研究。尽管 BAE 众所周知，但它们的催化潜力却被忽视了。我们的研究发现它们的路易斯酸度优于三氟化硼，与三（五氟苯基）硼烷相当。此外，它们对醛的樱井烯丙基化的催化作用已被记录，为未来的进展铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00775

文献信息

• Chemistry of L-ascorbic acid. Part 3. Photoreduction of quinones with 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid†
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1039/b005120i

  日期：——

  Upon irradiation with UV light, instead of undergoing the Paternò–Büchi reaction, 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid reduced quinones quite efficiently and rapidly to the corresponding hydroquinones.

  在紫外线照射下，5,6- O-异亚丙基-L-抗坏血酸未发生Paternò–Büchi反应醌 相当有效和迅速地对应 对苯二酚。
• Single component cationic palladium proinitiators for the latent polymerization of cycloolefins
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20050187398A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Palladium compound compositions are provided in accordance with Formulae [((R) 3 E) a Pd(Q)(LB) b ] p [WCA] r , where ((R) 3 E) is a Group 15 electron donor ligand, Q is an anionic ligand, LB is a Lewis base, WCA is a weakly coordinating anion, a is 1, 2 or 3, b is 0, 1 or 2, the sum of a and b is 1, 2 or 3 and each of p and r is an integer such that the molecular charge is zero, or [(E(R) 3 )(E(R) 2 R*)Pd(LB)] p [WCA] r where E(R) 2 R* represents a Group 15 neutral electron donor ligand and where R* is an anionic hydrocarbyl containing moiety, bonded to the Pd and having a β hydrogen with respect to the Pd center. Such compound composition exhibits latent polymerization activity in the presence of polycyclic olefins.

  钯化合物组成按照以下公式提供：[((R)3E)aPd(Q)(LB)b]p[WCA]r，其中((R)3E)是第15族电子供体配体，Q是阴离子配体，LB是路易斯碱，WCA是弱配位阴离子，a为1、2或3，b为0、1或2，a和b的总和为1、2或3，p和r各自为整数，使得分子电荷为零，或[(E(R)3)(E(R)2R*)Pd(LB)]p[WCA]r，其中E(R)2R*代表第15族中性电子供体配体，R*是与Pd键合的含有阴离子烃基的部分，并且相对于Pd中心具有β氢。这种化合物组成在多环烯烃存在时表现出潜在的聚合活性。
• Tetrabromocatecholato Mn(III) complexes of bis(phenol) diamine ligands as models for enzyme–substrate adducts of catechol dioxygenases
  作者：Elham Safaei、Leila Hajikhanmirzaei、Saman Alavi、Yong-Ill Lee、Andrzej Wojtczak、Zvonko Jagličić

  DOI：10.1016/j.poly.2016.07.041

  日期：2016.11

  Abstract Two mononuclear manganese(III) complexes of bis(phenol) diamine ligands (H2LNEX) and 2,3,4,5-tetrabromocatechol (TBC), MnLNEX(TBC), were synthesized as models for enzyme–catechol adducts of the intradiol Fe-dependent catechol dioxygenases. X-ray analysis of the complexes has revealed that the manganese center in the model compounds has a distorted octahedral coordination sphere and is surrounded

  摘要合成了双酚二胺配体（H2LNEX）和2,3,4,5-四溴邻苯二酚（TBC）MnLNEX（TBC）的两种单核锰（III）配合物，作为内二醇Fe的酶-邻苯二酚加合物的模型依赖的儿茶酚双加氧酶。配合物的X射线分析表明，模型化合物中的锰中心具有扭曲的八面体配位球，并被LNEX配体和TBC的两个氧原子包围。MnLNEX（TBC）的酚盐部分被电化学氧化为苯氧基。与电化学结果一致，量子化学计算表明两种络合物的HOMO和LUMO含量均在酚盐部分。通过磁化率测量研究了配合物锰（III）中心的顺磁性能。H2LNEX / MnCl2显示了很好的模拟酶反应性。它利用分子氧在室温下裂解二叔丁基邻苯二酚。据我们所知，这是第二份报告，其中锰配合物可以执行加氧酶而不是氧化酶活性。
• Models for enzyme–substrate adduct of non-heme iron-containing enzymes, synthesis and characterization
  作者：Touraj Karimpour、Elham Safaei、Andrzej Wojtczak、Zvonko Jagličić

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.023

  日期：2013.8

  Abstract Mononuclear iron(III) complexes of (HNEt 3 )[FeL NEC (TBC)], (HNEt 3 )[FeL NEB (TBC)] and (HNEt 3 )[FeL NEM (TBC)] as new models for enzyme–substrate adducts of catechol dioxygenases have been prepared and characterized, where H 2 L NEC , H 2 L NEB and H 2 L NEM are amine bis(phenolate) ligands with chlorine, bromine and methyl substituted phenol groups and TBC is a tetrabromo catecholate

  摘要（HNEt 3）[FeL NEC（TBC）]，（HNEt 3）[FeL NEB（TBC）]和（HNEt 3）[FeL NEM（TBC）]的单核铁（III）配合物是酶-底物的新模型已经制备并表征了儿茶酚双加氧酶的加合物，其中H 2 L NEC，H 2 L NEB和H 2 L NEM是具有氯，溴和甲基取代的酚基的胺双（酚盐）配体，TBC是儿茶酚四溴二阴离子。这些复合物的特征在于红外光谱，紫外可见光谱，元素分析和磁测量。配合物的X射线结构分析表明，模型化合物中的铁（III）核是扭曲的八面体配位球，被TBC的两个酚盐氧原子，两个胺氮和两个氧原子包围。紫外可见光谱在二氯甲烷中表现出两个强烈的吸收带，范围在450–650 nm之间。这些条带分配给儿茶酚酸酯，配体分配给Fe（III）电荷转移带。通过使用循环伏安法（CV）在二氯甲烷溶液中研究了加合物配合物的电化学特征。
• Raney Ni-Al alloy mediated hydrodehalogenation and aromatic ring hydrogenation of halogenated phenols in aqueous medium
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Jie Zhang、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823409x465394

  日期：2009.6

  Raney Ni-Al alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a very powerful reducing agent and is highly effective for the reductive dehalogenation of polyhalogenated phenols and aromatic ring hydrogenation of phenols to the corresponding cyclohexanols.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种非常强大的还原剂，并且对于多卤代酚的还原脱卤和酚的芳环氢化生成相应的环己醇非常有效。