4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KKWDHWKXGBYEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one 、 乙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）–SPRIX催化的C–H活化对映选择性合成具有手性季碳中心的四氢环戊五烯[ b ]吲哚

  摘要：

  通过Pd（OCOCF 3）2和手性螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX）建立了通过C–H活化的3-烯基吲哚的高对映选择性环化反应。底物上N-烯丙基取代基的存在对反应性和选择性都有很强的影响，导致具有手性季碳中心的三环吲哚产物（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c7cc03199h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 丁烯酮 在 1-butyl-3-decylimidazolium hexafluorantimonate 、 silica gel 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有离子液体的二氧化硅支持的磺酸钠：中性的吲哚在水中迈克尔反应的催化剂体系。

  摘要：

  通过将二氧化硅负载的苯磺酸钠盐与疏水性离子液体在水中混合，开发了一种中性的吲哚迈克尔反应催化体系。在这种条件下，可以在硅酸钠材料的表面上创建有效的疏水环境。各种吲哚衍生物和α，β-不饱和羰基化合物（包括一些对酸不稳定的底物）已成功地应用于该系统，用水为唯一溶剂，以高收率提供了所需的迈克尔加合物。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062446b

文献信息

• Boron‐Catalyzed Dehydrative Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes Using <i>β</i> ‐Hydroxyl Ketone as MVK Precursor
  作者：Htet Htet San、Jie Huang、Seinn Lei Aye、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001269

  日期：2021.4.27

  Boron‐catalyzed environmentally benign dehydrative Friedel‐Crafts alkylation of indole/pyrrole and aniline derivatives with β‐hydroxyl ketones has been developed for the first time. This method provides an efficient and green replacement of toxic and unstable methyl vinyl ketone (MVK) by safer and cheaper β‐hydroxyl ketone. The reaction features easy operation, wide substrate scope and significantly, only water

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。
• Ruthenium-Catalyzed Selective C−C Coupling of Allylic Alcohols with Free Indoles: Influence of the Metal Catalyst
  作者：Ying-Qi Xia、Chao Li、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201706080

  日期：2018.4.11

  Versatile reactive activities of allyl alcohols with free indoles in C-H functionalization reactions were investigated. Direct alkylation or cascade cyclization reactions could be selectively controlled based on the catalyst system: Ru(PPh3 )3 Cl2 provided C3-substituted β-ketone indoles whereas [Ru(p-cymene)Cl2 ]2 yielded cyclized indoles.

  研究了烯丙醇与游离吲哚在CH功能化反应中的多种反应活性。可以基于催化剂体系选择性地控制直接烷基化或级联环化反应：Ru（PPh3）3Cl2提供C3取代的β-酮吲哚，而[Ru（p-cymene）Cl2] 2则产生环化吲哚。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C-3 Allylation of 3-Substituted-1<i>H</i>-Indoles Using Trialkylboranes
  作者：Barry M. Trost、Jean Quancard

  DOI：10.1021/ja0608139

  日期：2006.5.1

  We have developed a new enantioselective C-3 allylation of 3-substituted indoles using allyl alcohol and trialkylboranes. Asymmetric syntheses of 3,3-disubstituted indolines and indolenines in enantiomeric excesses up to 90% have been achieved using the bulky borane 9-BBN-C6H13 as the promoter of the reaction. The dependence of the selectivity on the nature of the borane suggests that the boron reagent has a role beyond promoting ionization of the allyl alcohol. A protocol for oxidation of indolenines to oxindoles has also been developed and led to a formal synthesis of (-)-phenserine.