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alfatoxin B2a

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
alfatoxin B2a
英文别名
——
alfatoxin B<sub>2a</sub>化学式
CAS
——
化学式
C17H14O7
mdl
——
分子量
330.294
InChiKey
PFQSKXVNBUHPIW-FLMXLMKFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.47
  • 重原子数:
    24.0
  • 可旋转键数:
    1.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.41
  • 拓扑面积:
    95.2
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    7.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 2-<2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-4-hydroxy-6-methoxy-furo<2,3-b>benzofuran-5-yl>-5-oxo-1-cyclopenten-1-carbonsaeure-δ-lacton 10321-47-8 C17H12O7 328.278
    —— 2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-4-hydroxy-6-methoxy-β-(2'-carboxy-aethyl)-5-furo<2,3-b>benzofuran-acrylsaeure-δ-lacton 511270-26-1 C17H14O8 346.293
    —— (-)-2,3,3a,8a-tetrahydro-2-oxo-4-hydroxy-6-methoxy-β-(2'-carboethoxyethyl)-5-furo[2,3-b]benzofuranacrylic acid δ-lactone 225917-77-1 C19H18O8 374.347

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    钯催化的γ-酰氧基丁烯内酯的动力学和动态动力学不对称转化。(+)-黄曲霉毒素B1和B2a的对映选择性全合成
    摘要:
    在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下,γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者,即 KAT;而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始,分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成,而后者需要 9 步。因此,最终的合成序列涉及 3 + 5 -->
    DOI:
    10.1021/ja020988s
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文献信息

  • Palladium Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of γ-Acyloxybutenolides. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aflatoxin B<sub>1</sub> and B<sub>2</sub><sub>a</sub>
    作者:Barry M. Trost、F. Dean Toste
    DOI:10.1021/ja020988s
    日期:2003.3.1
    either a kinetic resolution or a kinetic asymmetric transformation (KAT) or dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Performing the reaction at high concentration (0.5 M) in the presence of a carbonate base favors the former, i.e., KAT; whereas, running the reaction at 0.1M in the presence of tetra-n-butylammonium chloride favors the DYKAT process. Syntheses of aflatoxin B(1) and B(2a) employs
    在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下,γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者,即 KAT;而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始,分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成,而后者需要 9 步。因此,最终的合成序列涉及 3 + 5 -->
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