5-(4-acetylphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-acetylphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-acetylphenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GWURLEIANLOIRA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 4-溴苯乙酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis (diphenylphosphinomethyl)cyclopentane 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5-(4-acetylphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钯/四膦催化剂对5-4-烯酸酯或烯丙二酸烯丙酯进行芳基化

  摘要：

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.01.056