(5-methoxy-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: (5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl-trimethylazanium;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O*I
• 分子量: 346.211
• InChiKey: GYKJIJJZELXACX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到5-甲氧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sridar; Maheswari; Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1253 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (5-methoxy-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  不对称3,3'-（Aza）二吲哚基甲烷衍生物的一般合成

  摘要：

  由于其重要的生物学活性，特别是在癌症的预防和治疗中，二吲哚基甲烷（DIM）及其衍生物最近已成为人们关注的焦点。已经确定了DIM的分子靶标，例如，免疫刺激性G蛋白偶联受体GPR84。但是，由于缺乏获得非对称DIM的通用方法，因此大多数已报道和研究的DIM衍生物都是对称的。为了优化DIM衍生物与其蛋白质靶标的相互作用，需要非对称取代。在本研究中，我们通过（3-吲哚基甲基）三甲基碘化碘与各种取代的吲哚衍生物的反应，开发了一种新的，温和而有效的途径，可用于不对称取代的3,3'-DIM。7-氮杂吲哚也导致了3,3'连接的DIM类似物，X射线晶体学证实为N 1-氮原子。反应在水中进行而无需催化剂或其他添加剂。这种新方法的其他优点还包括宽范围的基板范围，操作简便，对环境无害的后处理以及高产量。经证明，该合成方案适合用于药理研究的放大规模以产生克量。该程序将允许制备各种新颖的，不对称的DIM衍生物，以开发其作为新型药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01349

文献信息

• Convenient Synthesis of 6,7,12,13-Tetrahydro-5H-Cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindole Derivatives Mediated by Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Lei Peng、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24050960

  日期：——

  13-tetrahydro-5H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindoles have received little attention. Only two methods have been developed for the construction of the 6,7,12,13-tetrahydro-5H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindole scaffold thus far, including the classical Fischer indole synthesis conducted by reacting indole-fused cycloheptanone and hydrazines, and the condensation reaction to build the seven-membered ring. Here, we report

  双吲哚基生物碱是一大类天然和合成产品，具有多种生物活性。在双吲哚类化合物中，6,7,12,13-四氢-5H-环庚烷[2,1-b:3,4-b']二吲哚类化合物鲜为人知。迄今为止，仅开发了两种方法来构建 6,7,12,13-四氢-5H-环庚 [2,1-b:3,4-b'] 二吲哚支架，包括经典的 Fischer 吲哚合成通过吲哚稠合环庚酮和肼反应，以及缩合反应构建七元环。在这里，我们首次报道了一种通过 1,3- 分子内氧化偶联合成 6,7,12,13-四氢-5H-环庚 [2,1-b:3,4-b'] 二吲哚的新途径。二（1H-吲哚-3-基）丙烷在 PIFA、DDQ 和 TMSCl 存在下具有中等至优异的产率。
• Catalytic Enantioselective Stereoablative Alkylation of 3-Halooxindoles: Facile Access to Oxindoles with C3 All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Sandy Ma、Xiaoqing Han、Shyam Krishnan、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200902943

  日期：2009.10.12

  From 2 to 1! Racemic tertiary halooxindoles proceed to enantioenriched oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereocenters as a result of a catalytic enantioselective stereoablative process (see scheme). The application of this procedure allows for the rapid asymmetric construction of biologically significant alkaloid core motifs.

  从2到1！外消旋的三卤代新吲哚由于催化的对映选择性立体消融过程而进入带有全碳四级立体中心的对映体富集的吲哚。该程序的应用允许生物学上重要的生物碱核心基序的快速不对称构建。
• Rapid and efficient syntheses of tryptophans using a continuous-flow quaternization–substitution reaction of gramines with a chiral nucleophilic glycine equivalent
  作者：Daichi Koiwa、Masayuki Ohira、Takahiro Hiramatsu、Hidenori Abe、Tetsuji Kawamoto、Yuji Ishihara、Bernardo Ignacio、Noel Mansour、Todd Romoff

  DOI：10.1039/d2ob01682f

  日期：——

  continuous-flow quaternization reaction of gramines with MeI (<1 min) followed by a substitution reaction with a chiral nucleophilic glycine-derived Ni-complex (S)-2 (<1 min) has successfully been developed to afford the corresponding alkylated Ni-complexes 3 in good yields with excellent diastereoselectivity, based on the results of a one-pot quaternization–substitution reaction of gramines with (S)-2 in

  成功开发了禾本科植物与 MeI 的连续流动季铵化反应（<1 分钟），然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 ( S )- 2进行取代反应（<1 分钟），得到相应的烷基化 Ni - 基于禾本科化合物与 ( S )- 2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果，以良好的产率和出色的非对映选择性配合物3。连续流动过程允许安全有效地放大合成3j（84% 产率，99% de，540 gh -1），得到 7-氮杂色氨酸衍生物 ( S )- 4j很容易通过酸催化的水解反应，然后用 Fmoc 基团保护。本方法以多种禾本科和( S ) -2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物，将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究。
• Benzylic Substitution of Gramines with Boronic Acids and Rhodium or Iridium Catalysts^†
  作者：Gabriela de la Herrán、Amaya Segura、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol063042m

  日期：2007.3.1

  Gramine-Mel salts were useful starting materials for the synthesis of 3-benzyl- and 3-allylindoles by the 1,4-addition of boronic acids to the C=C-C=N linkages generated in situ under Rh(I)-catalysis. On the other hand, under Ir(I) catalysis, the reaction of gramines with indoles was used to produce nonsymmetrical diindolylmethanes.
• Sridar; Maheswari; Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1253 - 1254
  作者：Sridar、Maheswari、Reddy

  DOI：——

  日期：——