sterubin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: sterubin
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: DSAJORLEPQBKDA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 sterubin 、 7-O-甲基圣草酚; 7-O-甲基毛纲草酚
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264

文献信息

• Sterubin: Enantioresolution and Configurational Stability, Enantiomeric Purity in Nature, and Neuroprotective Activity in Vitro and in Vivo
  作者：Julian Hofmann、Shaimaa Fayez、Matthias Scheiner、Matthias Hoffmann、Sabrina Oerter、Antje Appelt‐Menzel、Pamela Maher、Tangui Maurice、Gerhard Bringmann、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202001264

  日期：2020.6.5

  Herein, the resolution of synthetic racemic sterubin (1 ) into its two enantiomers, (R )‐1 and (S )‐1 , is described, which has been performed on a chiral chromatographic phase, and their stereochemical assignment online by HPLC‐ECD coupling. (R )‐1 and (S )‐1 showed comparable neuroprotection in vitro with no significant differences. While the pure stereoisomers were configurationally stable in methanol

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。