rac-(trans-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(trans-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: [(1S,3S)-2,2-difluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
• 化学式: C₅H₈F₂O₂
• 分子量: 138.114
• InChiKey: KSYJIMLAIWGZHF-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 rac-(trans-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (1S,3S)-3-acetoxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学-酶促反应策略合成旋光宝石-二氟环丙烷

  摘要：

  手性二氟环丙烷结构单元的合成已通过脂肪酶催化的反应完成。顺式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷的前手性二乙酸酯通过Alcaligenes脂肪酶（脂肪酶QL）催化水解而转化为相应的手性单乙酸酯，对映体过量> 99％。对映体纯的反式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷也可以通过假单胞菌SL-25脂肪酶（脂肪酶SL）催化反应获得。使用相同的脂肪酶技术已经完成了手性反式，反式-双-双-宝石-二氟环丙烷衍生物的合成。反式，使用脂肪酶SL催化的相应二乙酸酯的水解，以光学活性形式获得反式-1,6-双羟甲基-2,2,5,5-四氟双环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.010
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-2,3-bis[(benzyloxy)methyl]-1,1-difluorocyclopropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-(trans-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学-酶促反应策略合成旋光宝石-二氟环丙烷

  摘要：

  手性二氟环丙烷结构单元的合成已通过脂肪酶催化的反应完成。顺式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷的前手性二乙酸酯通过Alcaligenes脂肪酶（脂肪酶QL）催化水解而转化为相应的手性单乙酸酯，对映体过量> 99％。对映体纯的反式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷也可以通过假单胞菌SL-25脂肪酶（脂肪酶SL）催化反应获得。使用相同的脂肪酶技术已经完成了手性反式，反式-双-双-宝石-二氟环丙烷衍生物的合成。反式，使用脂肪酶SL催化的相应二乙酸酯的水解，以光学活性形式获得反式-1,6-双羟甲基-2,2,5,5-四氟双环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.010

文献信息

• Synthesis of novel gem-difluorinatedcyclopropane hybrids: Applications for DNA cleavage agents switched by photo irradiation
  作者：Keiko Ninomiya、Kunihiko Tanimoto、Nanae Ishida、Daisuke Horii、Masahiko Sisido、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.021

  日期：2006.5

  A strong DNA cleavage property switched by photo irradiation was found for 9-anthracenecarboxylic acid substituted gem-difluorocyclopropane derivatives; in particular, a clear contrast in the activity was observed between the enantiomers of (S,S)- and (R,R)-3-aminomethyl-2,2-difluorocyclopropylmethyl 9-anthracenecarboxylate. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of optically active gem-difluorocyclopropanes through a chemo-enzymatic reaction strategy
  作者：Toshiyuki Itoh、Nanae Ishida、Koichi Mitsukura、Shuichi Hayase、Kazumasa Ohashi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.010

  日期：2004.5

  has been accomplished using lipase-catalyzed reaction; the prochiral diacetate of cis-1,3-bishydroxymethyl-2,2-difluorocyclopropane was converted to the corresponding chiral monoacetate by the Alcaligenes lipase (lipase QL)-catalyzed hydrolysis with >99% enantiomeric excess. Enantiomerically pure trans-1,3-bishydroxymethyl-2,2-difluorocyclopropane was also obtained through the Pseudomonas cepacia SL-25

  手性二氟环丙烷结构单元的合成已通过脂肪酶催化的反应完成。顺式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷的前手性二乙酸酯通过Alcaligenes脂肪酶（脂肪酶QL）催化水解而转化为相应的手性单乙酸酯，对映体过量> 99％。对映体纯的反式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷也可以通过假单胞菌SL-25脂肪酶（脂肪酶SL）催化反应获得。使用相同的脂肪酶技术已经完成了手性反式，反式-双-双-宝石-二氟环丙烷衍生物的合成。反式，使用脂肪酶SL催化的相应二乙酸酯的水解，以光学活性形式获得反式-1,6-双羟甲基-2,2,5,5-四氟双环丙烷。