2,4-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.4
• InChiKey: XICGESJDXFNPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2,4-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以83 %的产率得到4-methyl-2-((1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)methyl)-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香族磺酰胺与马来酰亚胺的选择性苄基 C–H 烷基化

  摘要：

  已经开发出一种使用马来酰亚胺对磺酰胺进行选择性苄基 C-H 烷基化的有效方法。该反应在 Pd(II) 催化剂存在下通过磺酰胺的苄基 C(sp 3 )–H 键活化进行，无需任何氧化剂、添加剂或外部配体。该方法与多种取代马来酰亚胺高度兼容。还提出了一种合理的反应机制来解释这种烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00850

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00850
  作者：Chakraborty, Trisha、Naskar, Gouranga、Jeganmohan, Masilamani

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00850

  日期：——

  An efficient method for the selective benzylic C–H alkylation of sulfonamides using maleimides has been developed. The reaction proceeds via the benzylic C(sp3)–H bond activation of sulfonamide in the presence of a Pd(II) catalyst without requiring any oxidant, additive, or external ligand. This methodology is highly compatible with a wide variety of substituted maleimides. A plausible reaction mechanism

  已经开发出一种使用马来酰亚胺对磺酰胺进行选择性苄基 C-H 烷基化的有效方法。该反应在 Pd(II) 催化剂存在下通过磺酰胺的苄基 C(sp 3 )–H 键活化进行，无需任何氧化剂、添加剂或外部配体。该方法与多种取代马来酰亚胺高度兼容。还提出了一种合理的反应机制来解释这种烷基化反应。