2-(4-trifluoromethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 318.298
• InChiKey: YYURVMMPVCWRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 5-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 在 palladium diacetate copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以42%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性钯催化的芳构化反应高效，实用地合成4（5）-芳基-1 H-咪唑和2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑

  摘要：

  通过PdCl 2（dppf）催化的Suzuki-Miyaura反应可在相转移条件下对市售4（5）-bromo-1 H-咪唑与芳基硼酸进行反应，可有效地选择性制备4（5）-Aryl-1 H-咪唑条件。另一方面，N-未保护的4（5）-芳基-1 H-咪唑可在碱下与多种芳基溴化物和碘化物进行高选择性Pd（OAc）2催化和CuI介导的直接C-2-芳基化无和无配体的条件下，以适度到良好的产率生产2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑。在用于制备2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑的实验条件下未观察到N-芳基化副产物。

  DOI：

  10.1021/jo701496p

文献信息

• Base-Mediated Syntheses of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Amidine Hydrochlorides and Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Ulli Englert、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201502707

  日期：2015.9.14

  A new transition metal‐free method for the preparation of substituted imidazoles from easy‐to‐handle amidine hydrochlorides and bromoacetylenes has been developed. The reactions proceed in air and use inexpensive K2CO3 as base. Additions of 2,2′‐bipyridine and water have beneficial effects on the product yields. Various di‐ and trisubstituted imidazoles have been prepared in good yields (up to 88 %)

  已开发出一种新的无过渡金属的方法，该方法由易于处理的am盐酸盐和溴乙炔制备取代的咪唑。反应在空气中进行，并使用廉价的K 2 CO 3作为碱。添加2,2'-联吡啶和水对产品收率有有利影响。各种二，三取代的咪唑均以高收率（高达88％）制备。
• Efficient and Practical Synthesis of 4(5)-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles and 2,4(5)-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles via Highly Selective Palladium-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1021/jo701496p

  日期：2007.10.1

  be efficiently and selectively prepared by PdCl2(dppf)-catalyzed Suzuki−Miyaura reaction of commercially available 4(5)-bromo-1H-imidazole with arylboronic acids under phase-transfer conditions. On the other hand, N-unprotected 4(5)-aryl-1H-imidazoles can undergo highly selective Pd(OAc)2-catalyzed and CuI-mediated direct C-2-arylation with a variety of aryl bromides and iodides under base-free and

  通过PdCl 2（dppf）催化的Suzuki-Miyaura反应可在相转移条件下对市售4（5）-bromo-1 H-咪唑与芳基硼酸进行反应，可有效地选择性制备4（5）-Aryl-1 H-咪唑条件。另一方面，N-未保护的4（5）-芳基-1 H-咪唑可在碱下与多种芳基溴化物和碘化物进行高选择性Pd（OAc）2催化和CuI介导的直接C-2-芳基化无和无配体的条件下，以适度到良好的产率生产2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑。在用于制备2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑的实验条件下未观察到N-芳基化副产物。