diacetyl-3-epi-xestoaminol C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diacetyl-3-epi-xestoaminol C
• 英文别名: (S,S)-N,O-diacetyl-2-amino-3-tetradecanol；N,O-diacetyl-3-epi-xestoaminol C；[(2S,3S)-2-acetamidotetradecan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃
• 分子量: 313.481
• InChiKey: LHTFDJUSHWHGTR-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-3-epi-xestoaminol C 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以4.7 mg的产率得到N-acetyl-3-epi-xestoaminol C
  参考文献：
  名称：

  Identification and Bioactivity of 3-epi-Xestoaminol C Isolated from the New Zealand Brown Alga Xiphophora chondrophylla

  摘要：

  We report here the bioassay-guided isolation of a new 1-deoxysphingoid, 3-epi-xestoaminol C (1), isolated from the New Zealand brown alga Xiphophora chondrophylla. This is the first report of a 1-deoxysphingoid from a brown alga. We describe the isolation and full structure elucidation of this compound, including its absolute configuration, along with its bioactivity against mycobacteria and mammalian cell lines and preliminary mechanism of action studies using yeast chemical genomics.

  DOI：

  10.1021/np500171z
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 diacetyl-3-epi-xestoaminol C
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329

文献信息

• Asymmetric synthesis of N,O-diacetyl-3-epi-xestoaminol C: structure and absolute configuration confirmation of 3-epi-xestoaminol C
  作者：Susanna G. Archer、Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.021

  日期：2016.3

  The asymmetric synthesis of N,O-diacetyl-3-epi-xestoaminol C is reported. The synthesis employs diastereoselective aminohydroxylation of tert-butyl crotonate [conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide, then in situ enolate oxidation with (+)-camphorsulfonyloxaziridine (CSO)] and a diastereoselective reduction protocol as the key stereodefining steps. The synthetic sample of

  报道了N，O-二乙酰基-3-表位-异羟氨基C的不对称合成。该合成采用巴豆酸叔丁酯的非对映选择性氨基羟基化[共价添加锂（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺，然后用（+）-樟脑磺酰基磺酰氧氮丙啶（CSO）原位烯醇氧化]和非对映选择性还原协议是确定立体声的关键步骤。为了便于纯化，分离了天然产物的合成样品，为其N，O-二乙酰基衍生物。在从可商购的10个步骤和17％的总产率制备这种材料叔巴豆酸丁酯。该合成明确地确认了天然产物的分配结构和绝对（S，S）构型。
• Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2<i>S</i>, 3<i>R</i>)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,<i>Xestospongia</i>sp., by the Synthesis of Its…
  作者：Miwako ICHIHASHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.329

  日期：2003.1

  The N,O-diacetyl derivative of (+)-xestoaminol C (2-amino-3-tetradecanol, 1), an inhibitor of reverse transcriptase isolated from Xestospongia sp., was synthesized from (S)-alanine, and its absolute configuration was determined as 2S, 3R.

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。
• Identification and Bioactivity of 3-<i>epi</i>-Xestoaminol C Isolated from the New Zealand Brown Alga <i>Xiphophora chondrophylla</i>
  作者：Nathaniel Dasyam、Andrew B. Munkacsi、Nazmi H. Fadzilah、Dinindu S. Senanayake、Ronan F. O’Toole、Robert A. Keyzers

  DOI：10.1021/np500171z

  日期：2014.6.27

  We report here the bioassay-guided isolation of a new 1-deoxysphingoid, 3-epi-xestoaminol C (1), isolated from the New Zealand brown alga Xiphophora chondrophylla. This is the first report of a 1-deoxysphingoid from a brown alga. We describe the isolation and full structure elucidation of this compound, including its absolute configuration, along with its bioactivity against mycobacteria and mammalian cell lines and preliminary mechanism of action studies using yeast chemical genomics.