1-ethoxy-2-undecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-2-undecanone
• 英文别名: 1-ethoxyundecan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: JRFJVFCBXNWBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2-undecanone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-ethoxyundecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Umpolung策略将炔烃有效地进行一锅多官能化，生成α-烷氧基酮，α-噻酮和α-硫代噻酮

  摘要：

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703087
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 反应 7.5h， 生成 1-ethoxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  使用Umpolung策略将炔烃有效地进行一锅多官能化，生成α-烷氧基酮，α-噻酮和α-硫代噻酮

  摘要：

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703087

文献信息

• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• 一类亲电性烯醇盐的制备方法及其应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN107162967A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明具体涉及一类亲电性烯醇盐的制备方法及其应用，属于金属有机催化技术领域，末端炔基化合物、氮氧化物以及质子供给剂，银盐作为催化剂，在机溶剂中进行加成反应，得到亲电性烯醇盐；该亲电性烯醇盐用于制备官能化羰基化合物。本发明提供的合成方法可利用商业易得的各种一价银盐作为催化剂、利用各种类型的末端炔基化合物作为起始原料，可使质子化的氮氧化物对末端炔基化合物的加成，实现特殊烯醇盐的合成，且烯醇盐结构多样，官能团容忍性高，产率好；合成出易于分离的亲电性烯醇盐。
• Efficient One-Pot Multifunctionalization of Alkynes en Route to α-Alkoxyketones, α-Thioketones, and α-Thio Thioketals by using an Umpolung Strategy
  作者：Zhou Xu、Rongliang Zhai、Ting Liang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703087

  日期：2017.10.12

  All topsy turvy: A new and broadly applicable method for the synthesis of unique α-oxygenated ketones, α-thio ketones and α-thio thioketals via umpolung reaction of nucleophiles-alcohols/thioalcohols and N-alkenoxypyridinium salts generated from alkynes in a one-pot manner is reported for the first time. The reaction is controllable and tunable with good substrates scope (46 examples) and excellent

  所有颠倒的Turvy：一种新的且广泛适用的方法，可通过核糖醇/硫醇与N-烯炔氧基吡啶鎓盐的单酚反应，合成独特的α-氧化酮，α-硫代酮和α-硫代缩酮，壶的方式是第一次报道。该反应是可控和可调谐的，具有良好的底物范围（46个实例）和出色的官能团耐受性（请参见方案）。