2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)quinoline；2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-tolyl)quinoline；2-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: HZLINIJVMOXFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-formyl-2-(4-methoxy)phenyl-2H-quinoline 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 magnesium 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉的合成：4-氯-2-芳基喹啉与芳基卤化镁在2-甲基四氢呋喃中的无镍催化配体交叉偶联

  摘要：

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13026226423986

文献信息

• Regiospecific Three-Component Access to Fluorescent 2,4-Disubstituted Quinolines via One-Pot Coupling-Addition-Cyclocondensation-Sulfur Extrusion Sequence
  作者：Sven Rotzoll、Benjamin Willy、Jan Schönhaber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201000212

  日期：——

  4-Di- and 2,4,7-trisubstituted quinolines are readily synthesized in a regioselective fashion from acyl chlorides, terminal alkynes, and 2-aminothiophenols by a consecutive, microwave-assisted one-pot three-component Sonogashira coupling-Michael addition-cyclocondensation sequence and following sulfur extrusion in moderate to good yields. The terminal sulfur extrusion step was studied by DFT computations

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。
• Convergent, Regiospecific Synthesis of Quinolines from <i>o</i>-Aminophenylboronates
  作者：Joachim Horn、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/ol8016726

  日期：2008.9.18

  A direct convergent two-component synthesis of quinolines from alpha,beta-unsaturated ketones and o-aminophenylboronic acid derivatives is reported. The reaction is regiocomplementary to the traditional Skraup-Doebner-Von Miller synthesis and proceeds under basic rather than strongly acidic conditions. Quinolines substituted in the benzenoid ring can be accessed by using substituted o-aminophenylboronates

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。
• The Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones. An Approach to 2-Aryl- and 2-Vinylquinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-1999-2629

  日期：1999.4

  The palladium-catalyzed transfer hydrogenation/cyclization of readily available β-(o-aminophenyl)-α,β-ynones 1 affords 2-aryl- and 2-vinylquinolines 3 in good yield.

  钯催化的转移氢化/环化反应将易得的β-(o-氨基苯基)-α,β-炔酮1转化为产量良好的2-芳基和2-乙烯基喹啉3。
• TMSBr-Promoted Cascade Cyclization of ortho-Propynol Phenyl Azides for the Synthesis of 4-Bromo Quinolines and Its Applications
  作者：Fengyan Jin、Tao Yang、Xian-Rong Song、Jiang Bai、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/molecules24213999

  日期：——

  Difficult-to-access 4-bromo quinolines are constructed directly from easily prepared ortho-propynol phenyl azides using TMSBr as acid-promoter. The cascade transformation performs smoothly to generate desired products in moderate to excellent yields with good functional groups compatibility. Notably, TMSBr not only acted as an acid-promoter to initiate the reaction, and also as a nucleophile. In addition

  使用 TMSBr 作为酸促进剂，从容易制备的邻丙炔苯基叠氮化物直接构建难以获得的 4-溴喹啉。级联转化顺利进行，以中等至优异的产率生成所需的产物，并具有良好的官能团兼容性。值得注意的是，TMSBr 不仅充当酸促进剂以引发反应，而且还充当亲核试剂。此外，作为关键中间体的4-溴喹啉可以进一步进行偶联反应或亲核反应，以提供多种在喹啉C4位具有分子多样性的官能化化合物。
• Rh-Catalyzed Sequential Hydroarylation/Hydrovinylation-Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Organoboron Derivatives: A New Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fabio Marinelli、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-956462

  日期：——

  4-Aryl and 4-vinyl quinolines were prepared via a sequential procedure involving regioselective Rh(acac)(C2H2)/dppf-catalyzed hydroarylation/hydrovinylation of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with arylboronic acids or potassium aryl and vinyl trifluoroborates, followed by nucleophilic attack of the amino group onto the carbonyl.

  4-芳基和 4-乙烯基喹啉是通过连续程序制备的，涉及区域选择性 Rh(acac)(C2H2)/dppf 催化的 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 与芳基硼酸或钾的加氢芳基化/氢乙烯基化芳基和乙烯基三氟硼酸酯，然后氨基对羰基进行亲核攻击。