(+)-N-[2,4-dioxo-5-(2-fluorophenyl)-1-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-[3-(N,N-dimethylamino)phenyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+)-N-[2,4-dioxo-5-(2-fluorophenyl)-1-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-[3-(N,N-dimethylamino)phenyl]urea
• 英文别名: 1-[3-(Dimethylamino)phenyl]-3-[5-(2-fluorophenyl)-1-(3-methylbutyl)-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-3-yl]urea
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₅O₃
• 分子量: 517.603
• InChiKey: CSLQDBKCYLRNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-氟苯基)苯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-N-[2,4-dioxo-5-(2-fluorophenyl)-1-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-[3-(N,N-dimethylamino)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h

文献信息

• [EN] 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：GLAXO SPA

  公开号：WO1993014074A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 represents a phenyl, C3-7cycloalkyl, C7-11 bridged cycloalkyl or C1-6alkyl group which alkyl group may be substituted by a hydroxy, phenyl, C1-6alkoxycarbonyl, C3-7cycloalkyl, or C7-11 bridged cycloalkyl group; R2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group (wherein the substituents may be 1 or 2 of halo, C1-4alkyl, nitro, cyano trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-4alkylthio or (CH2)nR4 wherein R4 is hydroxy, C1-4alkoxy, CO2R5 or NR6R7. R3 is phenyl optionally substituted by one or two halogen atoms; R5 represents hydrogen or a C1-4alkyl group; R6 and R7 independently represent hydrogen or a C1-4alkyl group. R8 represents hydrogen or a halogen atom; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; are antagonists of gastrin and CCK-B receptors.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe phényle, cycloalkyle C3-7, cycloalkyle C7-11 ponté, ou alkyle C1-6, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe hydroxy, phényle, alcoxycarbonyle C1-6, cycloakyle C3-7, ou cycloalkyle C7-11 ponté; R2 représente un groupe phényle substitué ou non (dans lequel les substituants peuvent être 1 ou 2 parmi halo, alkyle C1-4, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, alkylthio C1-4 ou (CH2)nR4 où R4 représente hydroxy, alcoxy C1-4, CO2R5 ou NR6R7; R3 représente phényle éventuellement substitué par un ou deux atomes d'halogène; R5 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R6 et R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R8 représente hydrogène ou un atome d'halogène; m vaut 0, 1 ou 2; et n vaut 0 ou 1. Lesdits composés sont des antagonistes des récepteurs de la gastrine et de la cholécystokinine B.

  化合物的一般式（I），其中R1代表苯基，C3-7环烷基，C7-11桥环烷基或C1-6烷基，该烷基可以被羟基，苯基，C1-6烷氧羰基，C3-7环烷基或C7-11桥环烷基取代；R2代表取代或未取代的苯基（其中取代基可以是卤素，C1-4烷基，硝基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，C1-4烷硫基或（CH2）nR4，其中R4是羟基，C1-4烷氧基，CO2R5或NR6R7。R3是苯基，可以选择地被一个或两个卤素原子取代；R5代表氢或C1-4烷基；R6和R7分别代表氢或C1-4烷基。R8代表氢或卤素原子；m为0，1或2；n为0或1。这些化合物是胃泌素和CCK-B受体的拮抗剂。
• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5580895A
  申请人：——

  公开号：US5580895A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5637697A
  申请人：——

  公开号：US5637697A

  公开（公告）日：1997-06-10