1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione；1-(1-methylindol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: VLUKWGKTCHISJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 对硝基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以86%的产率得到1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚与甲基酮的直接区域选择性氧化交叉偶联：吲哚C3-二羰基化的新途径。

  摘要：

  通过在分子碘和吡咯烷存在下吲哚与甲基酮的直接氧化交叉偶联，实现了吲哚的第一次C3-二羰基化。该反应构建了高效的吲哚基二酮支架，在探索治疗性A 2B AR调节剂中，可以将其视为有用的生物学和药理学工具。使用廉价的分子碘和吡咯烷以及广泛的底物范围使该方案非常实用。初步的机理研究表明，该过程涉及两条路径。

  DOI：

  10.1021/ol503366r

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。
• 一种双羰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108863895B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种双羰基吲哚类化合物的合成方法，所述的合成方法包括将乙醛类衍生物I与吲哚衍生物II发生氧化偶联反应，得到双羰基吲哚类化合物III。本发明提供的合成方法反应高效，收率较高，绿色环保，反应条件温和，无需强酸强碱，廉价金属催化，反应底物廉价易得，适合大规模工业化生产。