3-hydroxy-2-methylene-1-[2-(methylthio)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-1-[2-(methylthio)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylene-1-(2-methylsulfanyl)-3-(4-nitrophenyl)butanone；3-Hydroxy-2-methylidene-1-(2-methylsulfanylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: IOOMAJYRYLGVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 对硝基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到3-hydroxy-2-methylene-1-[2-(methylthio)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The chalcogeno-Baylis–Hillman reaction of ketones and α-dicarbonyl compounds

  摘要：

  1-[2-(甲基硫基)苯基]丙-2-烯-1-酮在BF3·Et2O的存在下与酮、α-二酮和α-酮酯反应，生成Morita-Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1039/b207646m

文献信息

• The chalcogeno-Baylis–Hillman reaction of ketones and α-dicarbonyl compounds
  作者：Tadashi Kataoka、Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.1039/b207646m

  日期：——

  1-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one reacted with ketones, α-diketones, and α-keto esters in the presence of BF3·Et2O to give Morita–Baylis–Hillman adducts.

  1-[2-(甲基硫基)苯基]丙-2-烯-1-酮在BF3·Et2O的存在下与酮、α-二酮和α-酮酯反应，生成Morita-Baylis-Hillman加合物。
• Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman Reaction of 2-(Methylchalcogeno)phenyl Vinyl Ketones with Aldehydes, Ketones, andα-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Yukari Munechika、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/ejoc.200300546

  日期：2003.12

  Reactions of 2-(methylchalcogeno)phenyl vinyl ketones 1 and 4 with aldehydes 5 were conducted in the presence of BF3·Et2O. The reaction was quenched by addition of Et3N and gave the Morita−Baylis−Hillman adducts 6−7 in good yields. When the reaction mixture of 1 with 5a was worked up with saturated aqueous NaHCO3, the sulfonium salt 8a was obtained together with 6. Ketones 10, α-diketones, and α-oxo

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.