4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-(pyridine-2-yl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole；4-pyridin-2-yl-4,10-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: XDRRPGXVSUVWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到2,2,5-tri(pyridine-2-yl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[2,1-d][1,3,5]triazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  一种小分子化合物IODVA1已被发现对多种转化细胞系具有细胞抑制活性，包括Ras驱动的细胞。IODVA1减少了细胞间和细胞-外细胞基质的相互作用，并减少了Ras驱动的肿瘤生长。申请人还合成了化合物NIRA2，并在Ph+（BCR-ABL1）B-ALL和结肠腺癌异种移植模型中显示了体外和体内的功效和效力。

  公开号：

  WO2020227202A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-胍基苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  带有杂环部分的稠合三嗪苯并咪唑：合成、结构研究以及计算机和体外生物活性

  摘要：

  合成了4位带有杂环部分的[1,3,5]三嗪[1,2-a]苯并咪唑-2-胺。通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱对化合物进行了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上研究了这些分子的分子几何形状和电子结构。通过光谱NMR数据分析和DFT计算，证实合成的稠合三嗪基苯并咪唑的分子结构对应于3,4-二氢三嗪基苯并咪唑结构。在分离的旋毛虫肌肉幼虫 (ML) 上评价其体外抗线虫活性。结果表明，受试三嗪苯并咪唑类药物的疗效显着高于治疗旋毛虫病的常规药物阿苯达唑、浓度为 50 μg/mL。噻吩-2-基取代的化合物3c表现出最高的驱虫活性，在50 μg/mL浓度下孵育24 h后，杀幼虫效果为58.41%。紧随其后的是吡咯类似物 3f，在相同浓度下显示出 49.90% 的有效性。初步结构-抗-T。讨论了该系列中类似物的螺旋活性关系（SAR）。使用MTT染料还原测定评估苯并咪

  DOI：

  10.3390/molecules28135034

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP3962896A1

  公开（公告）日：2022-03-09
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CHILDRENS HOSPITAL MED CT

  公开号：WO2020227202A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A small molecule compound IODVA1 has been found to have cellular inhibitory activity against several transformed cell lines including Ras-driven cells. IODVA1 decreases cell-cell and cell-extra cellular matrix interactions and reduces growth of Ras-driven tumors. Applicants also synthesized compound NIRA2 and showed in vitro and in vivo efficacy and potency against models of Ph+(BCR-ABL1) B-ALL and of colon adenocarcinoma xenografts.

  一种小分子化合物IODVA1已被发现对多种转化细胞系具有细胞抑制活性，包括Ras驱动的细胞。IODVA1减少了细胞间和细胞-外细胞基质的相互作用，并减少了Ras驱动的肿瘤生长。申请人还合成了化合物NIRA2，并在Ph+（BCR-ABL1）B-ALL和结肠腺癌异种移植模型中显示了体外和体内的功效和效力。
• Fused Triazinobenzimidazoles Bearing Heterocyclic Moiety: Synthesis, Structure Investigations, and In Silico and In Vitro Biological Activity
  作者：Kameliya Anichina、Nikolai Georgiev、Nikolay Lumov、Dimitar Vuchev、Galya Popova-Daskalova、Georgi Momekov、Emiliya Cherneva、Rositsa Mihaylova、Anelia Mavrova、Stela Atanasova-Vladimirova、Iskra Piroeva、Denitsa Yancheva

  DOI：10.3390/molecules28135034

  日期：——

  [1,3,5]Triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amines bearing heterocyclic moiety in 4-position were synthesized. The compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS spectroscopy. The molecular geometry and electron structure of these molecules were theoretically studied using density functional theory (DFT) methods. The molecular structure of the synthesized fused triazinobenzimidazole

  合成了4位带有杂环部分的[1,3,5]三嗪[1,2-a]苯并咪唑-2-胺。通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱对化合物进行了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上研究了这些分子的分子几何形状和电子结构。通过光谱NMR数据分析和DFT计算，证实合成的稠合三嗪基苯并咪唑的分子结构对应于3,4-二氢三嗪基苯并咪唑结构。在分离的旋毛虫肌肉幼虫 (ML) 上评价其体外抗线虫活性。结果表明，受试三嗪苯并咪唑类药物的疗效显着高于治疗旋毛虫病的常规药物阿苯达唑、浓度为 50 μg/mL。噻吩-2-基取代的化合物3c表现出最高的驱虫活性，在50 μg/mL浓度下孵育24 h后，杀幼虫效果为58.41%。紧随其后的是吡咯类似物 3f，在相同浓度下显示出 49.90% 的有效性。初步结构-抗-T。讨论了该系列中类似物的螺旋活性关系（SAR）。使用MTT染料还原测定评估苯并咪