(2R,3S)-3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S)-3-but-3-enyl-2-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VJXJUDGSGLGPBI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(but-3-en-1-yl)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  催化对映体选择性共轭物加成至paxilline吲哚萜类化合物的过程

  摘要：

  描述了前体对苯二酚吲哚萜类化合物的对映选择性合成的发展。对25种基于二膦的配体的评估已导致鉴定JosiPhos衍生物，该衍生物可将异戊二烯格氏试剂不对称地共轭添加到2-甲基环戊-2-en-1-one中，且产率高，对映体诱导水平可观。证明了在其他格利雅试剂的共轭加成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.076

文献信息

• Copper-Catalysed Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Methylcyclopentenone and Sequential Enolate Alkylation
  作者：Beatriz C. Calvo、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/adsc.201400085

  日期：2014.6.16

  The copper/Rev‐JosiPhos‐catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 2‐methylcyclopentenone (1) provides 2,3‐disubstituted cyclopentanones in high yields and enantioselectivities, and good diastereoselectivities. Reaction of the in situ formed enolate with various alkylating reagents in the presence of 1,3‐dimethyltetrahydropyrimidine‐2(1H)‐one (DMPU) affords the corresponding products

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。
• Catalytic enantioselective conjugate addition en route to paxilline indoloterpenoids
  作者：Devon J. Schatz、Wenqin Li、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.076

  日期：2019.6

  Development of enantioselective synthesis of precursor en route to paxilline indoloterpenoids is described. Evaluation of 25 diphosphine-based ligands has led to identification of JosiPhos derivative that allows for asymmetric conjugate addition of homoprenyl Grignard reagent to 2-methylcyclopent-2-en-1-one in excellent yield and with appreciable levels of enantioinduction. Application to the conjugate

  描述了前体对苯二酚吲哚萜类化合物的对映选择性合成的发展。对25种基于二膦的配体的评估已导致鉴定JosiPhos衍生物，该衍生物可将异戊二烯格氏试剂不对称地共轭添加到2-甲基环戊-2-en-1-one中，且产率高，对映体诱导水平可观。证明了在其他格利雅试剂的共轭加成中的应用。