1,6-bis(3-nonyl-9-carbazolyl)-2,4-hexadiyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(3-nonyl-9-carbazolyl)-2,4-hexadiyne
• 英文别名: 3-Nonyl-9-[6-(3-nonylcarbazol-9-yl)hexa-2,4-diynyl]carbazole；3-nonyl-9-[6-(3-nonylcarbazol-9-yl)hexa-2,4-diynyl]carbazole
• 化学式: C₄₈H₅₆N₂
• 分子量: 660.986
• InChiKey: PNBAXODCINOWKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1,6-bis(3-nonyl-9-carbazolyl)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of Ordered Poly[1,6-bis(3-nonyl-9-carbazolyl)-2,4-hexadiyne] Thin Film via Simple Spin-coating Process

  摘要：

  设计并合成了丁二炔衍生物1,6-双(3-壬基-9-咔唑基)-2,4-己二炔。与未取代的1,6-二(N-咔唑基)-2,4-己二炔相比，其溶解度大大提高，这使得我们能够通过简单的旋涂工艺制备光滑的结晶薄膜。热退火后，所得膜很容易通过光照射聚合。紫外可见吸收光谱和拉曼散射光谱表明拓扑化学聚合。旋涂薄膜的面外 XRD 测量显示出强烈的衍射。它暗示了烷基链的叉指结构。旋涂聚合薄膜的面内 XRD 测量显示出两个小峰，这与面外 XRD 的结果不同。这些结果表明边缘方向。 AFM 图像表明该薄膜由聚合物晶体的针状纳米结构的聚集体组成。

  DOI：

  10.1246/cl.130447

文献信息

• Fabrication of Ordered Poly[1,6-bis(3-nonyl-9-carbazolyl)-2,4-hexadiyne] Thin Film via Simple Spin-coating Process
  作者：Yuuki Miyazaki、Kazuo Okamoto、Kousuke Tsuchiya、Kenji Ogino

  DOI：10.1246/cl.130447

  日期：2013.10.5

  Diacetylene derivative, 1,6-bis(3-nonyl-9-carbazolyl)-2,4-hexadiyne was designed and synthesized. Compared with nonsubstituted 1,6-di(N-carbazolyl)-2,4-hexadiyne, the solubility was drastically improved, which allowed us the fabrication of a smooth crystalline thin film via a simple spin-coating process. The resulting film was easily polymerized by photoirradiation after thermal annealing. UV–vis absorption and Raman scattering spectra suggested topochemical polymerization. Out-of-plane XRD measurement of spin-coated film showed a strong diffraction. It suggests the interdigitation structure of alkyl chain. In-plane XRD measurements of spin-coated polymerized films showed two small peaks which were not identical to the result of out-of-plane XRD. These results indicated edge-on orientation. AFM image suggests that the film is composed of an aggregation consisting of needle-like nanostructures of polymer crystals.

  设计并合成了丁二炔衍生物1,6-双(3-壬基-9-咔唑基)-2,4-己二炔。与未取代的1,6-二(N-咔唑基)-2,4-己二炔相比，其溶解度大大提高，这使得我们能够通过简单的旋涂工艺制备光滑的结晶薄膜。热退火后，所得膜很容易通过光照射聚合。紫外可见吸收光谱和拉曼散射光谱表明拓扑化学聚合。旋涂薄膜的面外 XRD 测量显示出强烈的衍射。它暗示了烷基链的叉指结构。旋涂聚合薄膜的面内 XRD 测量显示出两个小峰，这与面外 XRD 的结果不同。这些结果表明边缘方向。 AFM 图像表明该薄膜由聚合物晶体的针状纳米结构的聚集体组成。