4,5-dimethyl-2,6,6-tris(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2,6,6-tris(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2,6,6-tris(methylsulfanylmethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂OS₃
• 分子量: 302.526
• InChiKey: ZPPNQPNSFFHHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dimethyl-2,6,6-tris(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-one 、 4,5-dimethyl-2,6,6-tris(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2,4-Cyclohexadien-1-ones by Regioselective Methylthiomethylation of Phenols.

  摘要：

  描述了一种便捷合成多种2,4-环己二烯-1-酮（3-7）的方法。将具有适当取代基的各种酚（2）与过量的S,S-二甲基琥珀酰亚胺磺酸盐氯化物（Corey-Kim Reagent，1）在存在三乙胺的条件下反应，经过区域选择性甲硫基甲基化，得到甲硫基甲基、双（甲硫基甲基）或三（甲硫基甲基）-2,4-环己二烯-1-酮（3-7），产率令人满意。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.439

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,4-Cyclohexadien-1-ones by Regioselective Methylthiomethylation of Phenols.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.439

  日期：——

  A convenient synthesis of a variety of 2, 4-cyclohexadien-1-ones 3-7 is described. Reaction of various phenols 2 having appropriate substituents with an excess of S, S-dimethylsuccinmidosulfonium chloride (Corey-Kim reagent, 1)in the presence of triethylamine proceeded with regioselective methylthiomethylation to give methylthiomethyl, bis(methylthiomethyl), or tris(methylthiomethyl)-2, 4-cyclohexadien-1-ones 3-7 in satisfactory yields.

  描述了一种便捷合成多种2,4-环己二烯-1-酮（3-7）的方法。将具有适当取代基的各种酚（2）与过量的S,S-二甲基琥珀酰亚胺磺酸盐氯化物（Corey-Kim Reagent，1）在存在三乙胺的条件下反应，经过区域选择性甲硫基甲基化，得到甲硫基甲基、双（甲硫基甲基）或三（甲硫基甲基）-2,4-环己二烯-1-酮（3-7），产率令人满意。