2-methyl-4-(4-nitrophenylthio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-nitrophenylthio)aniline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfanylaniline；2-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfanylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: XBAJMURATLHXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰肼 、 邻甲苯胺 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-methyl-4-(4-nitrophenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  在可回收催化媒体富电子芳烃和杂环化合物的区域选择性的硫醇† ‡

  摘要：

  通过[Bmim] [Br]离子液体通过C–S键的形成，通过磺酰肼与苯酚的反应，已经开发了一种方便且新颖的合成不对称二芳基硫化物的方法。反应进一步扩展到吲哚，β-萘酚和芳族胺部分。该方案为天然酚（单萜）/芳族酚/β-萘酚/芳族胺和吲哚的硫醇化提供了一种新颖，通用和绿色的方法，而无需使用任何催化剂。在该反应系统中，广泛的官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra02350b

文献信息

• Arylthiolation of Arylamine Derivatives with (Arylthio)- pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Hua Tian、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400929

  日期：2015.2.9

  AbstractA simple and efficient method for arylthiolation of arylamines has been developed. The protocol uses (arylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones as the arylthiolating reagents, acetonitrile as the solvent, and no catalyst and additive are required, which avoids contamination from the transition metal catalysts in the target products. Therefore, the present method should provide a convenient, efficient and practical strategy for the synthesis of other aryl sulfides.magnified image
• Regioselective thiolation of electron rich arenes and heterocycles in recyclable catalytic media
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Narsingh Verma

  DOI：10.1039/c7ra02350b

  日期：——

  A convenient and novel approach has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides by the reaction of sulfonyl hydrazides with phenols using a [Bmim][Br] ionic liquid through the formation of C–S bonds. The reaction has further been extended to indole, β-naphthol and aromatic amine moieties. This protocol offers a new, versatile and greener approach for thiolation of natural phenols

  通过[Bmim] [Br]离子液体通过C–S键的形成，通过磺酰肼与苯酚的反应，已经开发了一种方便且新颖的合成不对称二芳基硫化物的方法。反应进一步扩展到吲哚，β-萘酚和芳族胺部分。该方案为天然酚（单萜）/芳族酚/β-萘酚/芳族胺和吲哚的硫醇化提供了一种新颖，通用和绿色的方法，而无需使用任何催化剂。在该反应系统中，广泛的官能团具有良好的耐受性。