N-(1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)butyramide
• 英文别名: N-[1-(4-bromobenzoyl)-3-[2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-2-oxoethyl]-2-methylindol-5-yl]butanamide
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₄O₃
• 分子量: 527.461
• InChiKey: IBONQPWAOUSKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [5-(acetylamino)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 N-(1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  消炎痛衍生物作为微管蛋白稳定剂，可抑制癌细胞的增殖。

  摘要：

  环氧合酶（COX）抑制剂吲哚美辛类似物比母体化合物显示出更有效的癌细胞生长抑制和凋亡诱导活性。对类似物的抗增殖机理研究表明，它们在高浓度下抑制微管蛋白的聚合，而在低浓度下则增强聚合。两种相反的活性可能彼此拮抗并最终损害了衍生物的抗增殖活性。在这项研究中，我们根据生成的结构活动关系（SAR）进一步进行了潜在客户优化。一种新的吲哚美辛衍生物化合物11 {2-（4-（苄氧基）苯基）-N-（1-（4-溴苯甲酰基）-3-（2-（（（2-（二甲氨基）乙基）氨基）-2-氧乙基）-2-甲基-1H-吲哚-5-基）乙酰胺}在亚微摩尔水平抑制一组癌细胞的增殖，其IC50值较高。进一步的研究表明，该化合物仅增强微管蛋白的聚合作用，并且是微管蛋白的稳定剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.016