2'-trifluoromethyl butyrophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-trifluoromethyl butyrophenone
• 英文别名: 1-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-butan-1-one；1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: WNUZXEJZBRNZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 1-氯-2-(三氟甲基)苯 在 乙基溴化镁 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以74.5%的产率得到2'-trifluoromethyl butyrophenone
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 2'-TRIFLUOROMETHYL GROUP-SUBSTITUTED AROMATIC KETONE

  摘要：

  一种方法生产2'-三氟甲基取代的芳香酮，包括将2-卤代取代的苯三氟甲基化合物与镁金属反应，将该化合物转化为格氏试剂；然后将格氏试剂与酸酐反应；然后水解所得物以产生2'-三氟甲基取代的芳香酮。通过这种生产2'-三氟甲基取代的芳香酮的方法，可以在不使用昂贵原材料的情况下生成格氏试剂作为中间体，并将该格氏试剂与酸酐高效地反应，从而生产2'-三氟甲基取代的芳香酮。通过这种生产2'-三氟甲基取代的芳香酮的方法生产的2'-三氟甲基取代的芳香酮可用作精细化学品、制药和农药的原材料、树脂和塑料的原材料、电子和信息相关材料、光学材料等。

  公开号：

  US20170088499A1

文献信息

• Preparation of Trifluoromethylphenyl Magnesium Halides in the Presence of LiCl and Synthesis of 2′-Trifluoromethyl-Aromatic Ketones
  作者：Jiro Nakatani、Tatsuhiro Nozoe

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00200

  日期：2016.9.16

  The effect of LiCl-promoted insertion of magnesium turnings into halogenated-trifluoromethylbenzenes for Grignard reagent synthesis was investigated. In the presence of less than 1.0 equiv of LiCl, chloro(trifluoromethyl)benzene Grignard reagents were easily generated. The 2-trifluoromethylphenyl magnesium chloride Grignard reagent was obtained in high yield and 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic

  研究了LiCl促进镁屑插入卤代三氟甲基苯中用于格氏试剂合成的效果。在少于1.0当量的LiCl存在下，容易产生氯（三氟甲基）苯格氏试剂。高产率地获得2-三氟甲基苯基氯化镁格氏试剂，并且通过使所获得的格氏试剂与羧酸酐反应以83％的产率合成2'-三氟甲基取代的芳族酮。
• METHOD FOR PRODUCING 2'-TRIFLUOROMETHYL GROUP-SUBSTITUTED AROMATIC KETONE
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP3196183B1

  公开（公告）日：2019-05-01
• US9783476B2
  申请人：——

  公开号：US9783476B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• METHOD OF PRODUCING 2'-TRIFLUOROMETHYL GROUP-SUBSTITUTED AROMATIC KETONE
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20170088499A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  A method produces a 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic ketone and includes reacting a 2-halogen-substituted benzotrifluoride compound with magnesium metal to convert the compound to a Grignard reagent; and reacting the Grignard reagent with an acid anhydride; and then hydrolyzing the resultant to produce a 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic ketone. The method of producing a 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic ketone enables 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic ketone to be produced without using expensive raw materials by generating a Grignard reagent as an intermediate and reacting this Grignard reagent with an acid anhydride in an efficient productivity. The 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic ketone that is produced by the method of producing a 2′-trifluoromethyl-substituted aromatic ketone can be used as fine chemicals, raw materials for pharmaceuticals and agrochemicals, raw materials for resins and plastics, electronics and information related materials, optical materials, and the like.

  一种方法生产2'-三氟甲基取代的芳香酮，包括将2-卤代取代的苯三氟甲基化合物与镁金属反应，将该化合物转化为格氏试剂；然后将格氏试剂与酸酐反应；然后水解所得物以产生2'-三氟甲基取代的芳香酮。通过这种生产2'-三氟甲基取代的芳香酮的方法，可以在不使用昂贵原材料的情况下生成格氏试剂作为中间体，并将该格氏试剂与酸酐高效地反应，从而生产2'-三氟甲基取代的芳香酮。通过这种生产2'-三氟甲基取代的芳香酮的方法生产的2'-三氟甲基取代的芳香酮可用作精细化学品、制药和农药的原材料、树脂和塑料的原材料、电子和信息相关材料、光学材料等。