3-hydroxy-3-methylhepta-4,5-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylhepta-4,5-dien-2-one
• 英文别名: 4,5-Heptadien-2-one, 3-hydroxy-3-methyl-
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LKMAEVQCRIRHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 3-diazo-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到3-hydroxy-3-methylhepta-4,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素引发的克莱森重排：作用域和机理观察。

  摘要：

  [式：见正文]已经表明，在Rh（II）催化剂存在下，α-二氮酮与烯丙基醇反应，得到中间体烯醇，随后将其进行克莱森重排成α-羟基酮。我们在此报告（1）对这种转变机理的研究，该研究确定克莱森重排既不是铑也不是酸催化的，而是中间烯醇固有的反应，该反应以烯醇取代基（R3，R4，R5）控制的速率进行（2）α-重氮酮与炔丙醇的反应及其范围和机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/ol990697x

文献信息

• Facile Preparation of Allenic Hydroxyketones via Rearrangement of Propargylic Alcohols
  作者：Michael E. Jung、Joseph Pontillo

  DOI：10.1021/ol9900257

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] Treatment of tertiary propargylic alcohols 13 with 3-diazo-2-butanone 6 and catalytic dirhodium tetraacetate in benzene gave good yields of the diastereomeric allenic hydroxyketones 14, with, in some cases, good diastereocontrol. These products are presumably formed via the [2,3]-sigmatropic rearrangement of an alpha-propargyloxy enol derivative. This reaction has been extended

  用苯中的3-重氮-2-丁酮6和催化的四乙酸二钠乙酸酯处理叔炔丙醇13可得到良好的非对映异构烯丙基羟基酮14，在某些情况下，具有良好的非对映异构控制能力。这些产物大概是通过α-炔丙基氧基烯醇衍生物的[2，3]-σ重排而形成的。该反应已经扩展到通过与6和铑催化剂反应从烯丙基醇制备均烯丙基羟基酮。