2-(tert-butylperoxy)-2-ethylbutan-1-ol, butanoate ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-butylperoxy)-2-ethylbutan-1-ol, butanoate ester
• 英文别名: 2-(tert-butylperoxy)-2-ethylbutyl butyrate；2-t-Butylperoxy-2-ethylbutyl Butyrate；(2-tert-butylperoxy-2-ethylbutyl) butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: FEZZCRZULGCGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyloxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(tert-butylperoxy)-2-ethylbutan-1-ol, butanoate ester
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的构效关系。1. 青蒿素和10-脱氧青蒿素的C-9类似物的合成和比较分子场分析。

  摘要：

  一系列 C-9 β 取代的青蒿素类似物 (2-21) 是通过总合成中间体 57 的二价阴离子烷基化合成的，随后进行臭氧分解/酸化，或通过从 (+)-9-去甲基青蒿素衍生的烯醇化物的烷基化， 2.通过亲核环氧化物开环合成无活性无环类似物22和23，通过替代路线制备环收缩类似物24。10-Deoxo-9-烷基衍生物68和70是从制备9-烷基衍生物的中间体集中合成的。在抗药性恶性疟原虫的 W-2 和 D-6 克隆中进行体外生物测定。9-烷基内酯衍生物的比较分子场分析 (CoMFA) 提供了一个具有交叉验证 r2 = 0.793 的模型。包含无活性的 1-脱氧青蒿素类似物 26-42 提供了一个值为 0.857 的模型。使用 CoMFA 模型以良好的准确性预测了许多其他不同结构的类似物 (43-56) 的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a017

文献信息

• Antimalarial analogs of artemisinin
  申请人：SRI International

  公开号：US05216175A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Polyoxoheterocyclic tetracycles related to the Chinese antimalarial natural product qinghaosu (artemisinin) are disclosed. These materials have a ##STR1## core structure with an oxygen (carbonyl or alkyl ether) at position 12 and in some cases one or two alkyl or aralkyl substituents at position 11. These materials have antimalarial properties.

  与中国抗疟疾天然产物青蒿素（青蒿素）相关的多氧杂环四环化合物被披露。这些材料具有一个##STR1##核心结构，在位置12处有一个氧（酮基或烷基醚），在某些情况下在位置11处有一个或两个烷基或芳基取代基。这些材料具有抗疟疾特性。
• ANTIMALARIAL ANALOGS OF ARTEMISININ
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0479970A1

  公开（公告）日：1992-04-15
• US5216175A
  申请人：——

  公开号：US5216175A

  公开（公告）日：1993-06-01
• [EN] ANTIMALARIAL ANALOGS OF ARTEMISININ
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1991014689A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) A process for synthesizing polyoxa heterocycle compounds and in particular the antimalarial agent known as quinghaosu or artemisinin and its analogs is disclosed. A family of new antimalerial analogs of quinghaosu is also disclosed.(FR) Procédé de synthèse de composés d'hétérocycle de polyoxa et notamment l'agent antipalludéen connu sous l'appellation de quinghaosu ou d'artémisinine et ses analogues. L'invention concerne également une famille de nouveaux analogues d'antipaludéens de quinghaosu.
• Structure-activity relationships of the antimalarial agent artemisinin. 1. Synthesis and comparative molecular field analysis of C-9 analogs of artemisinin and 10-deoxoartemisinin
  作者：Mitchell A. Avery、Fenglan Gao、Wesley K. M. Chong、Sanjiv Mehrotra、Wilbur K. Milhous

  DOI：10.1021/jm00078a017

  日期：1993.12

  series of C-9 beta-substituted artemisinin analogs (2-21) were synthesized via dianion alkylation of the total synthetic intermediate 57 followed by subsequent ozonolysis/acidification, or by alkylation of the enolate derived from (+)-9-desmethylartemisinin, 2. Inactive acyclic analogs 22 and 23 were synthesized by nucleophilic epoxide opening and the ring contracted analog 24 was prepared by an alternate

  一系列 C-9 β 取代的青蒿素类似物 (2-21) 是通过总合成中间体 57 的二价阴离子烷基化合成的，随后进行臭氧分解/酸化，或通过从 (+)-9-去甲基青蒿素衍生的烯醇化物的烷基化， 2.通过亲核环氧化物开环合成无活性无环类似物22和23，通过替代路线制备环收缩类似物24。10-Deoxo-9-烷基衍生物68和70是从制备9-烷基衍生物的中间体集中合成的。在抗药性恶性疟原虫的 W-2 和 D-6 克隆中进行体外生物测定。9-烷基内酯衍生物的比较分子场分析 (CoMFA) 提供了一个具有交叉验证 r2 = 0.793 的模型。包含无活性的 1-脱氧青蒿素类似物 26-42 提供了一个值为 0.857 的模型。使用 CoMFA 模型以良好的准确性预测了许多其他不同结构的类似物 (43-56) 的活性。