1-(1-methylbutyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1-methylbutyl)thymine
• 英文别名: 5-Methyl-1-pentan-2-ylpyrimidine-2,4-dione；5-methyl-1-pentan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VWKUZOGQLOKIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-methylbutyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of H-addition radical and secondary alkyl radical in pentylthymines γ-irradiated at 77 K

  摘要：

  在77 K下对三个戊硫代胸苷进行γ辐照的EPR检测显示，产生了5,6-二氢-5-硫代胸苷自由基（5-硫代胸苷自由基）作为H加成自由基，以及在戊基末端第二碳位上C–H键断裂形成的次级烷基自由基。将戊基引入胸苷中，使得77 K下的总自由基产额增加到胸苷的两倍左右，并且显著提高了5-硫代胸苷自由基的产额。关于自由基形成的几个讨论表明，高效产生5-硫代胸苷自由基与伴随形成次级自由基有关。

  DOI：

  10.1039/a903253c

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides Using the Mitsunobu Reaction - Part I: Influence of the Alcohol on N1- versus O²-Alkylation
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2005-922746

  日期：——

  The influence of the solvent on N- vs O-alkylation of N3-benzoylthymine under Mitsunobu conditions is described. The Mitsunobu reaction is an important tool in carbocyclic nucleoside chemistry for the direct coupling of alcohols with heterocyclic bases under mild conditions.

  描述了在 Mitsunobu 条件下溶剂对 N3-苯甲酰胸腺嘧啶的 N-与 O-烷基化的影响。Mitsunobu 反应是碳环核苷化学中用于在温和条件下将醇与杂环碱基直接偶联的重要工具。
• Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US10570167B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本发明的新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Ectonucleotidase Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US20180186827A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.
• Efficient formation of H-addition radical and secondary alkyl radical in pentylthymines γ-irradiated at 77 K
  作者：Nobuaki Ohta、Noriyuki Tanaka、Sotaro Ito

  DOI：10.1039/a903253c

  日期：——

  EPR detection of three pentylthymines γ-irradiated at 77 K showed the production of a 5,6-dihydro-5-thymyl radical (5-thymyl radical) as an H-addition radical and a secondary alkyl radical formed by C–H bond fission at the second carbon from the end of the pentyl group. The introduction of the pentyl group into thymine increased total radical yields at 77 K up to about twice that of thymine and considerably enhanced 5-thymyl radical yields. Several discussions on the radical formation suggest that the efficient production of 5-thymyl radical is related to the concomitant formation of the secondary radical.

  在77 K下对三个戊硫代胸苷进行γ辐照的EPR检测显示，产生了5,6-二氢-5-硫代胸苷自由基（5-硫代胸苷自由基）作为H加成自由基，以及在戊基末端第二碳位上C–H键断裂形成的次级烷基自由基。将戊基引入胸苷中，使得77 K下的总自由基产额增加到胸苷的两倍左右，并且显著提高了5-硫代胸苷自由基的产额。关于自由基形成的几个讨论表明，高效产生5-硫代胸苷自由基与伴随形成次级自由基有关。