(±)-pentan-2-yl sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-pentan-2-yl sulfamate
• 英文别名: pentan-2-yl sulfamate；Pentan-2-YL sulfamate
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: LGFIZIQBQXWJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-pentan-2-yl sulfamate 在 亚碘酰苯 、 (±)-trans-N,N′-1,2-cyclohexylenebis(4-nitrobenzylideneamine) 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide 、 4,6-dimethyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001160
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (±)-pentan-2-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001160

文献信息

• Transition-metal-free Intramolecular C–H amination of sulfamate esters and<i>N</i>-alkylsulfamides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shogo Nakamura、Keisuke Jou、Kohji Iwaida、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c9cc06410a

  日期：——

  The transition-metal-free intramolecular C–H amination of sulfamate esters using iodine oxidants, tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) and N-iodosuccinimide (NIS) is reported. A method using NIS was also successfully applied to the oxidative cyclization of N-alkylsulfamides.

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。
• GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160272662A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention provides novel manganese catalysts such as [Mn( t BuPc)], which are general for the amination of all types of C(sp 3 )-H bonds (aliphatic, allylic, propargylic, benzylic, ethereal), including strong 1 o aliphatic C—H bonds, while achieving excellent chemoselectivity, stereospecificity, and high functional group tolerance. We demonstrate the late-stage diversification of bioactive complex molecules that encompass the range of C(sp 3 )-H bond types, such as selective 1 o C—H aminations of betulinic acid and pleuromutilin derivatives. The catalysts' unprecedented balance of reactivity and selectivity is in part attributed to its mechanism of C—H amination that lies between stepwise and concerted.

  该发明提供了新型的锰催化剂，如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、乙醚基）的胺化，包括强1°脂肪族C—H键，同时实现优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了包括选择性1°C—H键胺化在内的生物活性复合分子的晚期多样化，这些复合分子涵盖了各种C(sp3)-H键类型，如对苯二酚酸和普鲁莫铁霉素衍生物的选择性1°C—H键胺化。催化剂在反应性和选择性之间的前所未有的平衡部分归因于其C—H键胺化机制介于逐步和协同之间。
• A Silver-Catalyzed Intramolecular Amidation of Saturated CH Bonds
  作者：Yong Cui、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.200454243

  日期：2004.8.13