ethyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1,3-benzoxazol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PCSNCDOJRAVRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 氰乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh2(OAc)4 催化的 C≡X 键插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳基乙炔合成恶唑和呋喃衍生物

  摘要：

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1473441

文献信息

• Synthesis of oxazole and furan derivatives <i>via</i> Rh₂(OAc)₄-catalyzed C≡X bond insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and arylacetylenes
  作者：Chenli Fan、Xinwei He、Yin Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473441

  日期：2018.11.2

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-ones and 2-aryl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones through a Rh2(OAc)4-catalyzed C≡X (X = N, C) insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and aromatic alkynes has been developed. This reaction uses readily available starting materials and stable cyclic 2-diazo-1,3-diketone compounds

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要