5,7-dibromo-3-phenyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-3-phenyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: 5,7-dibromo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₃Br₂NO
• 分子量: 431.126
• InChiKey: OLVUERHMJRYISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 2-氨基-3,5-二溴苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到5,7-dibromo-3-phenyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些潜在的抗癌药potential啶酮衍生物的合成，生物学评估和虚拟筛选

  摘要：

  合成了十一种新的a啶酮衍生物，并评估了它们对60种人类癌细胞系的抗癌活性。五个化合物8b，8d，8g，8h和8k表现出非常好的体外抗增殖活性，远超过95％的样本。活性最高的化合物是8k（5，7-二溴-3-苯基-3,4-二氢ac啶-1（2H）-one）。另外8k在从前列腺（0.075 µm），白血病（0.116 µm），非小细胞肺癌（0.164 µm），结肠癌（0.193 µm），中枢神经系统癌（0.264 µm），黑素瘤（ 0.317 µm），肾癌（0.403 µm），卵巢癌（0.410 µm）和乳腺癌（0.608 µm）。虚拟筛选研究还显示，这11种化合物中的9种与人拓扑异构酶IIα（PDB：1zxm）的活性位点ATPase结构域形成了良好的结合相互作用。所有九种衍生物均表现出在-8.5至-7.9 kcal / mol范围内的结合亲和力，表明它们可能是核酶拓扑异构酶的催化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115426