1-phenyl-3-(2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: (E)-4-methoxy-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)phenol；4-methoxy-2-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: IGSBHSFQDZKGGQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl)-1-butene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-benzyl-5-methoxy-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与苯酚的化学选择性硼烷催化的氢芳基化反应。

  摘要：

  通过理论和实验研究相结合，已经建立了由AB（C 6 F 5）3催化的一系列1,3-二烯与各种酚的加氢芳基化反应，从而提供了结构多样的邻烯丙基苯酚。DFT计算表明，反应是通过硼烷促进的质子化/ Friedel-Crafts途径进行的，该途径涉及碳正离子-阴离子接触离子对的π-络合物。该方案具有简单温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和低催化剂负载量。将所得的邻-烯丙基苯酚可进一步转化为使用B（C黄烷衍生物6 ˚F 5）3具有良好的顺式非对映选择性。此外，这种转化被应用于药物化合物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201811729
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 4-甲氧基苯酚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-(2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与苯酚的化学选择性硼烷催化的氢芳基化反应。

  摘要：

  通过理论和实验研究相结合，已经建立了由AB（C 6 F 5）3催化的一系列1,3-二烯与各种酚的加氢芳基化反应，从而提供了结构多样的邻烯丙基苯酚。DFT计算表明，反应是通过硼烷促进的质子化/ Friedel-Crafts途径进行的，该途径涉及碳正离子-阴离子接触离子对的π-络合物。该方案具有简单温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和低催化剂负载量。将所得的邻-烯丙基苯酚可进一步转化为使用B（C黄烷衍生物6 ˚F 5）3具有良好的顺式非对映选择性。此外，这种转化被应用于药物化合物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201811729

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans via Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Phenols
  作者：Mohammad Rehan、Rajender Nallagonda、Braja Gopal Das、Tannu Meena、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02752

  日期：2017.4.7

  Disclosed herein is an efficient synthetic route for the synthesis of functionalized 2-benzyl benzo[b]furans via a regioselective 5-exo-trig intramolecular oxidative cyclization of ortho-cinnamyl phenols using [PdCl2(CH3CN)2] as catalyst and benzoquinone as an oxidant. Further, a sequential ortho-cinnamylation of phenols using cinnamyl alcohols catalyzed by Re2O7, followed by an oxidative cyclization

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。
• Molybdenum(II)-Catalyzed Allylation of Electron-Rich Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrei V. Malkov、Stuart L. Davis、Ian R. Baxendale、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo982178y

  日期：1999.4.1

  The stable, readily available molybdenum(II) complexes [Mo(CO)(4)Br-2](2) (B) and Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl3)Cl (C) have been found to catalyze C-C bond-forming allylic substitution with electron-rich aromatics (e.g., 15 + PhOMe --> 62) and heteroaromatics (e.g., 15 + 36 --> 88) as nucleophiles under mild conditions (room temperature, 30 min-3 h). Remarkable is the para-selectivity for anisole, whereas phenol tends to favor ortho-substitution in certain instances. Mechanistic and stereochemical experiments are indicative of Lewis-acid catalysis rather than a metal template-controlled process.
• Chemoselective Borane‐Catalyzed Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Phenols
  作者：Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Jia Cao、Shengda Chen、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1002/anie.201811729

  日期：2019.2.4

  with various phenols has been established through a combination of theoretical and experimental investigations, affording structurally diverse ortho‐allyl phenols. DFT calculations show that the reaction proceeds through a borane‐promoted protonation/Friedel–Crafts pathway involving a π‐complex of a carbocation–anion contact ion pair. This protocol features simple and mild reaction conditions, broad

  通过理论和实验研究相结合，已经建立了由AB（C 6 F 5）3催化的一系列1,3-二烯与各种酚的加氢芳基化反应，从而提供了结构多样的邻烯丙基苯酚。DFT计算表明，反应是通过硼烷促进的质子化/ Friedel-Crafts途径进行的，该途径涉及碳正离子-阴离子接触离子对的π-络合物。该方案具有简单温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和低催化剂负载量。将所得的邻-烯丙基苯酚可进一步转化为使用B（C黄烷衍生物6 ˚F 5）3具有良好的顺式非对映选择性。此外，这种转化被应用于药物化合物的后期修饰。